Учебно-методический комплекс дисциплины «Нуклеиновые кислоты»

жүктеу 7,52 Mb. бет 3/117 Дата 28.09.2023 өлшемі 7,52 Mb. #43588 түрі Учебно-методический комплекс

Навигация по данной странице:

• Сокращения и символы, используемые для обозначения нуклеиновых оснований, рибо- и дезоксирибонуклеозидов
• Гетероцикл, название Символ Нуклеозид
• 1.3.1. Свойства нуклеозидов

1.3. Нуклеозиды Продукты рибозилирования или дезоксирибозилирования нуклеиновых оснований называются нуклеозидами. Нуклеозиды – это N-гликозиды пиримидиновых или пуриновых оснований. В образовании N-гликозидной связи принимают участие 1-й углеродный атом сахара – пентозы и N1 атом пиримидина или N9 пурина. Структура нуклеозидов представлена на рис. 1.7, а названия и символика – в таблице 1.2. Рис. 1.7. Пуриновые и пиримидиновые нуклеозиды. Нумерация атомов в углеводном фрагменте сохраняется та же, что и у свободных углеводов, т.е. ведется от гликозидного центра, но, чтобы отличить их от номеров атомов гетероцикла, углеродные атомы рибозы или дезоксирибозы принято обозначать символами со штрихом. Атом углерода, связанный с гетероциклом, является 1'-атомом. Гидроксильные группы у рибонуклеозидов находятся в 2'-, 3'- и 5'-положении, дезоксирибонуклеозиды, являющиеся компонентами ДНК, содержат гидроксигруппы в 3'- и 5'-положении. Пентозы всегда присутствуют в фуранозной форме. В составе нуклеиновых кислот обнаруживаются только β-нуклеозиды. Таблица 1.2 Сокращения и символы, используемые для обозначения нуклеиновых оснований, рибо- и дезоксирибонуклеозидов Гетероцикл, название Символ Нуклеозид название Символ трехбуквенный Символ однобуквенный Урацил Ura Уридин Urd U Тимин Thy (Дезокси)тимидин (d)Thd (d)T Цитозин Cyt Цитидин Cyd C Дезоксицитидин Cyd dC Аденин Ade Аденозин Ado A Дезоксиаденозин dAdo dA Гуанин Gua Гуанозин Guo G Дезоксигуанозин dGuo dG 1.3.1. Свойства нуклеозидов Химические свойства нуклеозидов определяются свойствами входящих в его состав компонентов – гетероциклических оснований, углеводного фрагмента, а также гликозидных связей. Нуклеозиды обладают либо слабыми основными (цитидин, аденозин), либо слабыми кислотными (уридин, тимидин и гуанозин) свойствами. Гетероциклические основания в составе нуклеозидов и нуклеотидов, так же как и свободные основания, способны к таутомерным превращениям, вступают в реакции с электрофильными и нуклеофильными агентами. Для пиримидиновых производных характерны реакции присоединения, наиболее известной из которых является галогенирование. Характерной реакцией для нуклеозидов, содержащих аминогруппы в гетероцикле, является реакция с азотистой кислотой. Аденозин в результате превращается в инозин. Дезаминированием гуанозина и цитидина получают, соответственно, ксантозин и уридин. Для пентозного компонента нуклеозидов характерны реакции 1) замещения атомов водорода в гидроксильных группах, 2) окисление и 3) замещение гидроксильных групп. Возможно протекание реакций, в которых затрагиваются и углеводный фрагмент, и остатки гетероциклического основания. Внутримолекулярное алкилирование нуклеозидов приводит к образованию нового цикла. Важным свойством нуклеозидов, выделенных из РНК и ДНК, является устойчивость гликозидных связей. Они очень устойчивы в нейтральной и щелочной среде, но гидролизуются в присутствии органических и минеральных кислот. Скорость гидролиза зависит от концентрации ионов водорода. Значительное влияние на легкость расщепления оказывает природа гетероциклического основания и углеводного фрагмента. Кислотный гидролиз производных пуринов протекает гораздо быстрее, чем у пиримидинов. У производных гуанозина гликозидные связи чувствительнее к действию кислот, чем в случае аденозина. Устойчивость гликозидной связи сильно зависит от природы заместителя в 2' и 3' положении углеводного фрагмента нуклеозида. Рибонуклеозиды благодаря наличию группы 2'-ОН в 100–1000 раз устойчивее к гидролизу по сравнению с дезоксинуклеозидами. жүктеу 7,52 Mb. Достарыңызбен бөлісу:

©g.engime.org 2024
әкімшілігінің қараңыз