1.3.3. Минорные нуклеозиды
Минорными называют пуриновые и пиримидиновые нуклеозиды, входящие в молекулы нуклеиновых кислот в относительно небольших количествах. В отличие от канонических нуклеозидов (аденозина, гуанозина, уридина, тимидина и цитидина) они содержат модифицированные гетероциклические основания и (или) остатки рибозы или дезоксирибозы. Минорные нуклеозиды весьма разнообразны по химическому строению (рис. 1.15). Характер модификаций варьирует очень широко, но чаще всего преобладает N-, О- и С-метилирование оснований. Минорные нуклеозиды могут образовываться также в результате восстановления двойной связи в положении 5,6 пиримидина (5,6-дигидроуридин – hU), при замене карбонильного атома кислорода на атом серы (2- или 4-тиоуридины – S2-U и S4-U) или аминогруппы на гидроксил (инозин).
Рис. 1.15. Некоторые минорные нуклеозиды
Кроме основных и минорных нуклеозидов с N-гликозидной связью в состав некоторых РНК входит необычный нуклеозид с гликозидной связью иной природы – псевдоуридин. Этот нуклеозид имеет тот же элементарный состав, что и уридин, но отличается от него устойчивостью при щелочном гидролизе и по спектру поглощения в УФ-области. Псевдоуридин является производным урацила, но в отличие от уридина представляет собой С-гликозид с гликозидной связью по углероду в положении 5 пиримидинового кольца. Таким образом, псевдоуридин является 5-β-D-рибофуранозилурацилом (сокращенное обозначение ψ или ψU). В некоторых РНК обнаружен также 2'-O-метилпсевдоуридин (ψm).
Минорные нуклеозиды обнаружены практически во всех нуклеиновых кислотах. Наибольшее содержание минорных нуклеозидов наблюдается в транспортных РНК эукариот (20-25% от общего количества нуклеозидов). В рибосомных РНК их значительно меньше (1-2%). Содержание минорных нуклеозидов в ДНК сильно варьирует у разных организмов. Так, в ДНК насекомых они достоверно не обнаружены, в ДНК позвоночных их содержится 1-2%, а у растений эта величина достигает 3-8%. Минорные нуклеозиды находятся обычно не в уникальных, а в повторяющихся последовательностях ДНК.
Из некоторых микроорганизмов, растительных и животных тканей выделены нуклеозиды, которые не входят в состав нуклеиновых кислот, а находятся в клетке в свободном состоянии. Многие из этих соединений являются антибиотиками и содержат в качестве агликона остаток пуринового или пиримидинового основания.
Достарыңызбен бөлісу: |