Дәріс конспектілері (тезистері) уе-10-18 фр 03

1. Ацетиленді көмірсутектер қандай көмірсутектер қатарына жатады?

2. Ацетиленді көмірсутектерді қандай әдістер арқылы алады?
7 – ДӘРІС . АЦЕТИЛЕНДІ КӨМІРСУТЕКТЕРДІҢ ХИМИЯЛЫҚ ҚАСИЕТТЕРІ

Дәрістің жоспары:

1. Ацетиленді көмірсутектердің химиялық қасиеттері

Дәрістің мақсаты: Ацетиленді көмірсутектердің химиялық қасиеттеріне реацияларды қарастыру

Дәрістің мазмұны:

Алкиндердің химиялық қасиеттері үш байланыстың табиғатымен /– С≡С–/ түсіндіріледі. Алкиндер қанықпаған қосылыстар болғандықтан алкендер сияқты: қосып алу, полимерлену және тотығу реакцияларына түседі.

Галогендердің және галогенсутектердің алкиндерге қосылу реакциялары электрофильдік және радикальдық механизмі бойынша жүреді. Бұл екі механизм де бұрын /алкендер/ қаралған.

Алкиндерге электрофильдік қосып алу реакциялары алкендерге тән қағидаларымен жүреді.

а/ A_dE реакциясы π – комплекстің және карбоний ионының / σ – комплекс/ түзілуімен жүреді.

б/ Симметриялы емес алкиндерге галогенсутектердің /симметриялы емес реагенттердің – НОН; H₂SO₄; / қосылу Марковников ережесіне сәйкес жүреді. /реакцияның механизмі - A_dE /.

в/ Асқын тотықтардың / H₂O₂/ қатысуымен жүретін реакциялар Марковниковтың ережесіне кері жүреді – Қараштың асқын тотық эффектісі /реакцияның механизмі – A_dR/.

М ЕХАНИЗМІ

Пайда болған σ – комплекспен галогеннің теріс ионы /Br / әрекеттеседі де, галогеналкен түзіледі.

Алкиндер алкендермен салыстырғанда қанықпаған болса да, электрофильдік реагенттермен /галогендермен/ әрекеттесуі алкендерге қарағанда төменірек.

Мысалы:

C H₂ ═ CH – CH₂ – C ≡ CH + Br₂ CH₂ – CH – CH – CH₂ – C ≡ CH
4 – ин – пентен – І Br Br

Себебі: 1) SР – гибридтелуде. π – электрондар молекуланың іш жағына көбірек орналасқан. /– С ═ С –/ , қос байланыспен салыстырғанда ішке қарай тереңірек

0,120 нм

тартылды /– С≡С–/ сондықтан реакциялық қабілеттері төмендейді.

0,134нм

2. 
   алкил – катион, винил – катионға қарағанда, тұрақтырақ.
   

НgSО₄

π – байланыспен гидроксил тобындағы оттегінің ρ- электрондарының әрекеттесіп қабысуы нәтижесінде винил спирті тұрақсыз. Сондықтан «Эльтеков ережесіне» сәйкес, винил спирті сірке альдегидіне айналады.

Ацетиленді гидратациялау реакциясын 1881 жылы М.Г.Кучеров ашқан, сол себепті бұл реакция Кучеров реакциясы деп аталады. Өндірісте сірке альдегидін осы әдіспен алады.

НgSO₄

альдол.

альдол

НgSO₄

ОН ацетон.

1. 
   Полимерлену реакциясы.
   

1. 
   Хлорлы мыстың қатысуымен ацетилен димерленеді:
   

Н С ≡ СН + НС ≡ СН СН₂ ═ СН – С ≡ СН

НСІ

2. 
   Ацетиленнің үш молекуласын жоғары температурада активтенген көмір арқылы өткізіп, бензол алуға болады.
   

Қысымды жоғарылатқанда никель қосылыстары ацетиленнің 4 молекуласын біріктіреді.

4 НС ≡ СН

3. 
   ТОТЫҒУ РЕАКЦИЯСЫ.
   

Алкиндер тотығу реакцияларында карбон қышқылдарына айналады.

KMnO₄

С Н₃СН₂ – С ≡ С – СН₂ – СН₃ 2СН₃СН₂СООН

H₂SO₄