Ерекше бағыттауыштар – галогендер.
Статистикалық фактор – бойынша галогендер – І > +М болғандықтан, электронакцепторлар. Электрофильдік орынбасу реакциясының жылдамдығын бензолмен салыстырғанда кемітеді. Келесі орынбасарға галогендер мета – орынға бағыттайды.
:СІ
– І > +М
электронакцептор
δ+ δ+
δ– δ– мета
бензол хлорбензол
Динамикалық фактор – бойынша о – және п - σ – комплекстердің тұрақтылығы, м - σ – комплекспен салыстырғанда жоғары.
орто
пара
мета мета
Соныменен галогендер үшін екі фактордың әсері қарама – қарсы.
Мұндай жағдайда электрофильдік орынбасу реакциясының бағытын динамикалық фактор анықтайды. Сондықтан галогендер электрофильдік орынбасу реакциясының жылдамдығын азайтады, келесі орынбасарды орто, пара орындарға бағыттайды.
Эффектілер
|
Орынбасарлар
|
SE-реакция-сына әсері
|
Негізгі бағыттау
|
Бірінші бағыттауыштар
|
+ І -
|
М = O
|
CH3
|
CH3; C ― CH3
|
CH3
|
жылдам-
датады
|
орто,
пара
|
– І -
|
+ M –
|
+ M > –I
|
.. ..
– O; –NH2 –N(CH3)2
.. ..
– OH – OCH3
..
..
– O – COR
|
өте жылдам-датады
|
орто,
пара
|
+ M < –I
|
– F; – СI; – Br; – І
|
кемітеді
|
орто,
пара
|
Екінші бағыттауыштар
|
М = O
|
CH3 +δ CI
N ― CH3 – C CI
CH3 CI
|
кемітеді
|
мета
|
– M
|
+δ O
– N = O – C ≡ N – –S―OH
O O
+ δ +δ O +δ
C = O – C – С = О
H R Н
+δ О +δ O
– C – C
ОR NH2
|
кемітеді
|
мета
|
+ І, – І
|
|
М = O
|
– CH2CI; – CHCI2; CH2NO2
CH2N(CH3)3; – CH2OH
|
азырақ кемітеді
|
о, п, м – изомер-лердің қоспасы
|
Пайдаланылған әдебиеттер тізімі.
1. А.Қ. Қайырғалиева, Қ.С. Мадыханова, С.Қ. Исқақова, Л.А. Журкабаева. Органикалық химия. – Шымкент. М. Әуезов атындағы ОҚМУ, 2004. – Б.382.
2. А.А. Петров, Х.В. Бальян, А.Т. Трощенко. Органическая химия. – М.;Высшая школа, 1981. – С. 670.
3. Н.А. Тюкавкина, Ю.И. Бауков. Биоорганическая химия. – М.; Медицина, 1991. – С. 527.
4. А.Е. Агрономов. «Избранные главы органической химия» - м.; Химия, 1990. – С.
5. А. Терней. Современная органическая химия. Т. І и ІІ – М.; Мир, 1981. – с. 1329.
Р. Моррисон, Р. Бойд. Органическая химия. – М.; Мир, 1974. – С. 1132.
7. Ә.Қ Патсаев, С.Ж. Жайлау. Органикалық химия негіздері. 1 кітап. – Шымкент, 2005. – б. 359.
8. М.Е. Есқошров, Е.Н. Азербаев. Органикалық химия. – Алматы, мектеп, 1981.
9. В.В. Перекалин, С.А. Зонис. Органическая химия – М.; Просвещение. 1982.
10. А. П. Органическая химия. – М.; Высшая школа. 1988. – С. 318.
11. И.И. Граидберг. Органическая химия. – М.; Высшая школа. 1984.
- -
Достарыңызбен бөлісу: |