Учебно-методический комплекс дисциплины «Нуклеиновые кислоты»



жүктеу 7,52 Mb.
бет3/117
Дата28.09.2023
өлшемі7,52 Mb.
#43588
түріУчебно-методический комплекс
1   2   3   4   5   6   7   8   9   ...   117
КОНСПЕКТЫ ЛЕКЦИЙ

1.3. Нуклеозиды
Продукты рибозилирования или дезоксирибозилирования нуклеиновых оснований называются нуклеозидами. Нуклеозиды – это N-гликозиды пиримидиновых или пуриновых оснований. В образовании N-гликозидной связи принимают участие 1-й углеродный атом сахара – пентозы и N1 атом пиримидина или N9 пурина. Структура нуклеозидов представлена на рис. 1.7, а названия и символика – в таблице 1.2.

Рис. 1.7. Пуриновые и пиримидиновые нуклеозиды.
Нумерация атомов в углеводном фрагменте сохраняется та же, что и у свободных углеводов, т.е. ведется от гликозидного центра, но, чтобы отличить их от номеров атомов гетероцикла, углеродные атомы рибозы или дезоксирибозы принято обозначать символами со штрихом. Атом углерода, связанный с гетероциклом, является 1'-атомом. Гидроксильные группы у рибонуклеозидов находятся в 2'-, 3'- и 5'-положении, дезоксирибонуклеозиды, являющиеся компонентами ДНК, содержат гидроксигруппы в 3'- и 5'-положении. Пентозы всегда присутствуют в фуранозной форме. В составе нуклеиновых кислот обнаруживаются только β-нуклеозиды.

Таблица 1.2


Сокращения и символы, используемые для обозначения нуклеиновых оснований, рибо- и дезоксирибонуклеозидов



Гетероцикл,
название

Символ

Нуклеозид
название

Символ
трехбуквенный

Символ
однобуквенный

Урацил

Ura

Уридин

Urd

U

Тимин

Thy

(Дезокси)тимидин

(d)Thd

(d)T

Цитозин

Cyt

Цитидин

Cyd

C







Дезоксицитидин

Cyd

dC

Аденин

Ade

Аденозин

Ado

A







Дезоксиаденозин

dAdo

dA

Гуанин

Gua

Гуанозин

Guo

G







Дезоксигуанозин

dGuo

dG



1.3.1. Свойства нуклеозидов
Химические свойства нуклеозидов определяются свойствами входящих в его состав компонентов – гетероциклических оснований, углеводного фрагмента, а также гликозидных связей.
Нуклеозиды обладают либо слабыми основными (цитидин, аденозин), либо слабыми кислотными (уридин, тимидин и гуанозин) свойствами.
Гетероциклические основания в составе нуклеозидов и нуклеотидов, так же как и свободные основания, способны к таутомерным превращениям, вступают в реакции с электрофильными и нуклеофильными агентами. Для пиримидиновых производных характерны реакции присоединения, наиболее известной из которых является галогенирование. Характерной реакцией для нуклеозидов, содержащих аминогруппы в гетероцикле, является реакция с азотистой кислотой. Аденозин в результате превращается в инозин. Дезаминированием гуанозина и цитидина получают, соответственно, ксантозин и уридин.
Для пентозного компонента нуклеозидов характерны реакции 1) замещения атомов водорода в гидроксильных группах, 2) окисление и 3) замещение гидроксильных групп.
Возможно протекание реакций, в которых затрагиваются и углеводный фрагмент, и остатки гетероциклического основания. Внутримолекулярное алкилирование нуклеозидов приводит к образованию нового цикла.
Важным свойством нуклеозидов, выделенных из РНК и ДНК, является устойчивость гликозидных связей. Они очень устойчивы в нейтральной и щелочной среде, но гидролизуются в присутствии органических и минеральных кислот.
Скорость гидролиза зависит от концентрации ионов водорода. Значительное влияние на легкость расщепления оказывает природа гетероциклического основания и углеводного фрагмента. Кислотный гидролиз производных пуринов протекает гораздо быстрее, чем у пиримидинов. У производных гуанозина гликозидные связи чувствительнее к действию кислот, чем в случае аденозина. Устойчивость гликозидной связи сильно зависит от природы заместителя в 2' и 3' положении углеводного фрагмента нуклеозида. Рибонуклеозиды благодаря наличию группы 2'-ОН в 100–1000 раз устойчивее к гидролизу по сравнению с дезоксинуклеозидами.

жүктеу 7,52 Mb.

Достарыңызбен бөлісу:
1   2   3   4   5   6   7   8   9   ...   117




©g.engime.org 2024
әкімшілігінің қараңыз

    Басты бет
рсетілетін қызмет
халықаралық қаржы
Астана халықаралық
қызмет регламенті
бекіту туралы
туралы ережені
орталығы туралы
субсидиялау мемлекеттік
кеңес туралы
ніндегі кеңес
орталығын басқару
қаржы орталығын
қаржы орталығы
құрамын бекіту
неркәсіптік кешен
міндетті құпия
болуына ерікті
тексерілу мемлекеттік
медициналық тексерілу
құпия медициналық
ерікті анонимді
Бастауыш тәлім
қатысуға жолдамалар
қызметшілері арасындағы
академиялық демалыс
алушыларға академиялық
білім алушыларға
ұйымдарында білім
туралы хабарландыру
конкурс туралы
мемлекеттік қызметшілері
мемлекеттік әкімшілік
органдардың мемлекеттік
мемлекеттік органдардың
барлық мемлекеттік
арналған барлық
орналасуға арналған
лауазымына орналасуға
әкімшілік лауазымына
инфекцияның болуына
жәрдемдесудің белсенді
шараларына қатысуға
саласындағы дайындаушы
ленген қосылған
шегінде бюджетке
салығы шегінде
есептелген қосылған
ұйымдарға есептелген
дайындаушы ұйымдарға
кешен саласындағы
сомасын субсидиялау