Сабақтарға арналған әдістемелік өңдеу ОҢТҮстік қазақстан мемлекеттік фармацевтика академиясы

Оқыту мақсаты:

2.Органикалық қосылыстардағы реакцияға түсу қабілеттілігіне әсер ететін факторларды білу

2. Химиялық зертханада қолданылатын реакциялар түрлері мен реагенттер

3. Химиялық зертханада қолданылатын реактивтер және олармен жұмыс.

4. Органикалық синтезде қолданылатын тотығу-тотықсыздану реакциялары.

2.«Руководство к лабораторным занятиям по органической химии» под редакцией Тюкавкиной Н.А. Дрофа, Москва, 2003г., -С. 205-207.

3.Алиханова Х.Б. «Техника выполнения лабораторных работ», Шымкент, 2014 г., –С.3-4.

Қосымша:

1. Патсаев Ә.К., Сейтембетов Т.С., Шитыбаев, Қ.Н. Дауренбеков «Биоорганикалық химия», оқу құралы, 2005 ж., -Б.40-39.

2. Патсаев Ә.К., Қ.Н. Дауренбеков «Биоорганикалық химияның тәжірибелік-зертханалық сабақтарына қолданба», оқу құралы, Шымкент, 2005 ж, -Б. 26-28

Бақылау сұрақтары:

1. 
   Реакция механизімі туралы түсінік. Субстаттағы қосылыстардың реагент түрлері мен өзгеруін түсіндіріңіз.
   
2. 
   Регио-стереоселективтілік дегеніміз не ?
   
3. 
   Реакцияға түсу қабілетіне әсер ететін факторларды атаңыз.
   
4. 
   Реакциялардың негізгі бағыттарын атаңыз.
   
5. 
   Органикалық химияда қолданылатын реакциялар түрлері мен реагенттерді атаңыз.
   

Оқыту мақсаты:

2. Нуклеофильді орынбасу реакция жүру заңдылықтары мен механизімдерін білу.

1. Алифаттық қатардағы нуклеофильдік орынбасу реакциялары туралы түсінік

2. 
   Нуклеофильді орынбасу реакция механизімі, түрлері.
   
3. 
   Бөліну реакциялары . Бөліну реакцияларының түрлері.
   

2.«Руководство к лабораторным занятиям по органической химии» под редакцией Тюкавкиной Н.А. Дрофа, Москва, 2003г., -С. 205-207.

3.Алиханова Х.Б. «Техника выполнения лабораторных работ», Шымкент, 2014 г., –С.3-6.

Қосымша:

1. Патсаев Ә.К., Сейтембетов Т.С., Шитыбаев, Қ.Н. Дауренбеков «Биоорганикалық химия», оқу құралы, 2005 ж., -Б.4-39.

2. Патсаев Ә.К., Қ.Н. Дауренбеков «Биоорганикалық химияның тәжірибелік-зертханалық сабақтарына қолданба», оқу құралы, Шымкент, 2005 ж, -Б. 3-26
Бақылау сұрақтары:

1. 
   Қаныққан көміртек атомындағы моно және бимолекулярлы нуклеофильдік орынбасу реакцияларының механизімін түсіндіріңіз.
   
2. 
   Көмірсутектердің галоген туындыларының нуклеофильді орынбасу реакция механизімін түсіндіріңіз.
   
3. 
   Спирттер, тиолдар, аминдердің нуклеофильді орынбасу реакция механизімін түсіндіріңіз.
   

Оқыту мақсаты:

1. 
   Органикалық қосылыстарды тазалау және бөлу әдістерін білу.
   
2. 
   Органикалық қосылыстар ерітіндісіндегі тығыздықты анықтау.
   

1. Балқу температурасын анықтау әдістері.

2.Қазіргі жаңа құралдармен балқу температурасын анықтау.

3.Қайнау температурасы, тығыздықты анықтаудың әдістері .

Балқу температурасын арнайы приборда анықтайды. Капиллярдың (диаметр 1 мм ұзындығы 4-5 см) бір ұшын спирт шаммен бітейді. Капиллярдың бітелген ұшында ешқандай ауа болмау керек. Зерттелетін затты фарфор табақшасында ұнтақтайды. Содан соң капиллярды осы затпен толтыра бастайды. Ол үшін капиллярды зерттелетін затпен толтыру үшін, оны шыны түтікке бітелген ұшын төмен қаратып лақтырамыз. Сонда ғана зерттелетін затымыз капилляр бойымен жылжиды.Затты капиллярдің 5 мл бойымен толуы қажет. Зерттелетін заты бар капиллярды термометрге резеңкемен байлаймыз, ал затымыз термометр шаригінің деңгейімен бірдей болуы керек. Капилляры бар термометрді пробиркаға орналастырамыз. Ол пробирканы монша ретінде қолданылатын қыздыратын сұйықтығы (глицерин, парафин майы, конц. күкірт қышқылы)бар үлкен ыдысқа орналастырамыз. Алдымен сетка арқылы тез қыздырамыз, содан соң температурасы 15-20⁰С жеткенше қыздыруды минутына температурасын

1-2⁰С дейін төмендетеміз. Егер затымыз таза болса, ол 0,5-1⁰С температура аралықта балқиды.

Жұмыстың нәтижесі бойынша соңында таңдаған еріткіштің дұрыстығына , заттың тазалық дәрежесі және шығымына қорытынды береңіз.

Қайнау температурасы дегеніміз қысымы қалыпты 760 мм.сын.бағ.бой. бастапқы және соңғы қайнау аралығындағы интервалды айтады.

1 - колба; 2 - термометр; 3 - тоңазытқыш; 4 - қабылдағыш.

Белгілі бір температура айдалатын заттың мөлшері заттың техникалық сипаттаммасы болып табылады. Сараптама жүргізетін заттың құрамына байланысты белгілі бір температурада айдалатын зат бірнеше фракциядан тұрады. Айдалған зат немесе жеке фракциялар қабылдағышқа жиналады, ал оның құрамы заттың алғашқы санына проценттік мөлшермен сипатталады.Нақты өлшенілген зерттелетін зат мөлшері Вюрц колбасына жартысына дейін құйылады. Колбаның ауызын термометрі бар тығындымен жабады. Термометрдегі сынап шаригі колба ауызынан 1 см төмен орналасуы керек, содан соң колбаны штативтің қыстырғышына бекітеміз. Колбаның трубкасын (егер қайнау температурасы 150 С төмен болса ) сулы ал, (егер қайнау температурасы 150 С жоғары болса) ауалы тоңазытқышпен жалғаймыз.Тоңазытқыштың келесі ұшын аллонаж арқылы қабылдағышқа жалғайды (колба немесе мысты цилиндр).Бір қалыпты қайнау үшін шыны пластинкаға орналастырады. Колбаны қыздырып қайнаудың алғашқы температурасын белгілейді, одан соң қабылдағыштың ернеуі тоңазытқышқа тиіп тұратындай етіп жақындатып минутына 3-5 мл сұйықтық айдалатындай әрі қарай қыздырады. Сұйықтықтың барлығы айдалып болған соң, қайнаудың соңғы температурасын белгілейді.

Мөлшері аз заттармен жұмыс істегенде Сиволобов әдісі қолданылады.Бұл әдіс бойныша затты диаметрі 5-6 мм болатын , бір шеті бекітілген (өртегу арналған түтікше) екінші ашық жағы температураны анықтайтын капилляраға жалғастырылағн түтікшеге салады. Түтікшесі бар капиллярды сақиналы резинамен қайнау температурасын анықтайтын приборға бекітеміз. Температура қайнауға жақындағанда капиллярдан ауа көпіршіктері бөлінеді. Қайнау температурасы деп осы кездегі көпіршіктердің біркелкі тізбегінің пайда болуын немесе осындай тізбектің сууға байланысты тоқтап сұйықтықтың капиллярға қайта сіңуін айтады. Анықтау дәлдігі 1-2 С құрайды.

Аз мөлшерлі заттың қайнау температурасын приборда да анықтауға болады. 2-ші пробиркаға зерттелетін сұйықтықтың 1-1,5 мл құямыз, термометр 4 ұшы сұйықтық деңгейіне 1,5-2 см жетпей тұратындай етіп орналастырамыз. 1-ші колбаға қайнау температурасы зерттелетін заттың қайнау температурасынан 30-50 С жоғары болатын жылу өткізетін сұйықтықты құямыз. Колбадағы сұйықтықты минутына 2-3 С көтерілетіндей етіп қыздырамыз. Зерттелетін сұйықтық қайнаған кезде температура біраз уақыт бір қалыпты болып тұрады. Бұл температура зерттелетін заттың қайнау температурасы болып табылады.

Еру және қайнау температурасын анықтағанда байқап әрекет жасау керек, міндетті түрде арнаулы қорғаныш көзәйнегін немесе қорғаныш экранды қолданған дұрыс. Бақыланатын қайнау температурасын қалыпты қысымға келесі формула бойынша анықтайды: Т. булану. = Т + к(760 - Р), Т – бақыланатын қайнау температурасы; Р- тәжірибе кезіндегі барометрлік қысым; к -1 мм сын. бағ. атмосфералық қысымдағы қайнау температурасының инкременті . к маңызы қайнау температурасына байланысты болады және 0,04-0,06 аралығында ауытқуы мүмкін(согласно халықаралық фармакопее бойынша, егер ерекше көрсеткіші болмаса к=0,04 көрсеткіші қолдана береді). Еру, қатаю және қайнау температурасын анықтау кезінде термометр сұйықтыққа толық батырылмайды (немесе қайнатылған сұйықтықтың буына жартылайбатырылғын) , сондықтан оның көрсеткішіне түзету жүргізу керек. Егер t¹ – бақыланатын температура болса, нақты температураны келесі формула бойынша анықтайды:

t = t¹ + 0,0016 X n (t¹ - t²),

Бұл жерде t² –термометрдің шығып тұрған шетінің орташа температурасы, ал п –сұйықтықтан шығып тұрған сынапты термометрдің градустық саны.

Тығыздық, мөлшерлік бірлік, яғни масса заттың негізгі физикалық қасиетін сипаттайтын көрсеткіш. Халықаралық СИ жүйесі бойынша тығызыдқ 1 кубтық метр (кг/м3) ге килограммен өлшенеді, мемлекеттік фармакопее бойынша 1 см3 (г/см3)ге грамм болып есептелінеді.Кейбір жағдайларда берілген заттың тығыздығының 4 С дистилирленген судың тығыздығының қарым қатынасына сәйкес келетін салыстырмалы тығыздықты қолданған дұрыс. Салыстырмалы тығыздық шексіз өлшем болып келеді, сондықтан оны d, ал тығыздықты р әріпімен белгілейді. Тығыздық температураға байланысты болғандықтан, өлшем жүргізілген жағдай көрсетілуі керек. d жазуы 1.5 С заттың салыстырмалы тығыздығы 4 С судың тығыздығына қатысты анықталғанын көрсетеді. Анықтаманы қолданғанда қандай температураға жататынына көңіл аудару керек

Таза, құрғақ пикнометрді аналитикалық таразыда 0,0002 г дәлдікпен өлшейді. Одан соң белгіленген белгісінен асыра дистиллирленген сумен толтырып, аузын тығындымен тығындап термостатқа саламыз. Температурасы 20+-0,1 С термостат ішінде 20-минут ұстағаннан соң пикнометр ішіндегі судың артық мөлшерін пипеткамен немсе қағазға сіңдіру арқлы азайтып белгісіне дейін әкелеміз. Пикнометрді қайта тығындымен тығындап термостатқа қайта 10 минутқа қоямыз, одан соң белгіленген деңгейге сәйкесігін анықтап сыртын құрғақ матамен немесе қағазбен кептіре сүртіп тағы 10 минутқа қояды, одан соң тағы да аналитикалық таразыда қайта өлшейді. Тәжірибе аяқтлғаннан соң пикнометрді судан босатып, спиртпен және эфирмен шаяды. Эфир қалдықтарын ауамен кептіру арқылы құрғатып, дистиллирленген сұйықтықпен жүргізген тәжірибені, зерттелетін сұйықтықпен де тура солай жүргізеді.

Пикнометрлер.

Бұл жерде d – зерттелетін сұйықтықтың салыстырмалы тығыздығы; m - бос пикнометр массасы, г; m1 - с дистиллирленген суы бар пикнометр массасы, г; т 2 - зерттелетін сұйықтық бар пикнометра массасы, г; 0,99703 - 20 С ауа тығыздығымен есептегендегі судың салыстырмалы тығыздығының маңызы; 0,0012 - 20 С ауа тығыздығы және қысым 760 мм сын. бағ. Пикнометрді сұйықтыққа толтырар алдында ішінде ауа болғанына байланысты 0,0012 көрсеткішін есептелінген тығыздыққа қосу керек.

Ареометр.

20 С температурадағы 1 мл сұйықтық тығыздығы грамм бойынша, зерттелетін заттың массасының 1 мл , ауамен өлшегендегі түзетулерді төмендегі кесте бойынша анықтайды:

20 С пикнометрді толтырылған сұйықтық, миллилитрмен көрсетілген пикнометр мөлшерін бөлу арқылы табады.

Пикнометр мөлшері 20С 1 л су массасы 997,18 г сәйкес анықталады.