3.2. АЛУ ӘДІСТЕРІ
1. Диендерді полигалогенді қосылыстардан галогенді немесе сутекті галогенді бөліп шығару арқылы алады:
С Н2 ═ CBr – СН2Br + Zn СН2 ═ С ═ СН2 + ZnBr2
2. Бутадиен - 1,3.
а/ мұнайды крекингілегенде пайда болатын бутан– - бутенді қоспаны сутексіздендіріп, бутадиен – 1,3 – ті алады.
- Н2 - Н2
С 4Н10 С4Н8 С4Н6
б/ 1930 жылы Совет химигі С.Р. Лебедев этил спиртін 4000С – та мырыш тотығының көмегімен сусыздандарып, әрі сутексіздендіріп алу әдісін өндіріске енгізеді.
2 С2Н5ОН С4Н6 + 2Н2О + Н2
Бұл реакцияның механизімі, мынадай:
СН3СН2ОН Н2 + СН3 – СНО
сірке альдегиді
- Н2О
2СН3 – СНО СН3 – СНОН – СН2 – СНО СН3 – СН ═ СН – СНО
кротон альдегиді
+ Н2 - Н2О
СН3 – СН ═ СН – СНО СН3 – СН ═ СН – СН2ОН СН2 ═ СН – СН ═ СН2
Дивинил
в/ Өндірістік әдіс – бутандиол – 1,4 – ті сусыздандыру.
Катализатор фосфор қышқылы.
Бірінші сатысында тетрагидрофуран алынады.
Н3РО4 Н2С СН2
НОСН2СН2СН2СН2ОН 2Н2О +
Н2С СН2
Н 2С СН2 О
СН2═ СН– СН═ СН2 + Н2О
Н2С СН2 Na3PO4
О
2/ Бутадиен – 1,3 –ті винилацетиленді сутектендіріп те алуға болады.
катализатор
С Н2═ СН– С ≡ СН + Н2 СН2═ СН– СН═ СН2
3/ Изопрен – табиғи каучуктың негізі. 1. Мұнайды крекингілегенде алынатын изопентан және изопентил қоспасын сутексіздендіргенде – изопрен түзіледі.
-Н2 -Н2
С5Н12 С5Н10 С5Н8
2. Изопренді А.Е. Фаворский реакциясы бойынша ацетилен мен ацетоннан алынған спиртті /диметилэтилкарбинол/ электро- химиялық әдіспен сутектендіріп, пайда болған олефин спиртін сусыздандырып алады.
ОН
КОН
НС ≡ СН + СН3 – СО – СН3 СН3 – С – С ≡ СН
СН3
ОН ОН
С Н3 – С – С ≡ СН + Н2 СН3 – С – СН ═ СН2
СН3 СН3
ОН
СН3 – С – СН ═ СН2 СН2 ═ С – СН ═ СН2 + НОН
СН3 СН3
ҚОСАРЛАНҒАН ҚОС БАЙЛАНЫСТЫ ДИЕНДЕРДІҢ ҚҰРЫЛЫСЫ
Қосарланған қос байланысты диендердің химиялық қасиеттерінің ерекшеліктері 1,3 – бутадиеннің құрылысының ерекшеліктерімен түсіндіріледі. Бутадиеннің молекуласы этиленнің молекуласы сияқты, жазық құрылысты болады. Көміртектің әр атомы 120 градус бұрышпен үш σ – байланыс түзеді. Демек, оны түзу үшін әр валенттілік электрон жұмсайды. Бір s – және 2p – электрон гибридтену күйінде болады. / sp2 – гибридтену/. Бұл байланыс орныққан соң көміртегінің әрбір атомына гибридтелмеген тағы бір Р – электроннан қалады, оның бұлты молекула жазықтығынан жоғары және төмен қарай бағытталған симметриялы көлемдік сегіздік пішінін сақтаған. Енді бірінші және екінші, сондай – ақ, үшінші және төртінші атомдардың электрон бұлттары бірін – бірі өзара жабады. Бірақ электрондардың өзара әрекеттесуі мұнымен шектелмейді. Көміртектің ортаңғы атомдарының электрон бұлттары да белгілі дәрежеде өзара бірін – бірі табады да, мұнда да π – байланыс пайда болады. Оның нәтижесінде барлық молекулаларға ортақ төрт электронды π – бұлты түзіледі. Көміртегінің бірінші және екінші, үшінші және төртінші атомдары арасындағы электрон бұлттарының тығыздығы аса жоғары, ал екінші және үшінші атомдар арасындағы тығыздығы біраз кем болады.
Электрон бұлттарының осылай беттесуі №8,9 - суретте көрсетілген. Бұлайша әрекеттесу атомдар арасындағы қашықтыққа да әсер етеді. Көміртегінің бірінші және екінші, үшінші мен төртінші атомдары арасындағы байланыстардың ұзындығы этилендегіге /0,134нм/ қарағанда
Достарыңызбен бөлісу: |