Дәріс конспектілері (тезистері) уе-10-18 фр 03

Алкиндердің қышқылдық қасиеттері

жүктеу 17,49 Mb.

бет	21/36
Дата	13.02.2022
өлшемі	17,49 Mb.
	#35851
түрі	Конспект

1 ... 17 18 19 20 21 22 23 24 ... 36

KS letsia

Алкиндердің қышқылдық қасиеттері
Алкиндердің қышқылдық қасиеттері көміртегі атомының SР - гибридтену күйімен түсіндіріледі. SР – гибридтелген көміртегі атомының электротерістігі. SР² – гибридтелген көміртегімен /алкен/, SР³ – гибридтелген көміртегімен /алкан/ салыстырғанда артық. /табл. №1/. Мұның салдарынан көміртек – сутек /С – Н/ байланысының /алкиндерде/ полярлылығы көбейеді де, сутегі қозғалғыш болып, протон күйінде бөлініп шыға алады. Мұндай бөлініп шығу ацетиленнің қышқылдық қасиетін көрсетеді.
^δ⁺ Н С ≡ С Н⁺^δ
SР – гибридтелген көміртегінің электротерістігінің ұлғаюы S – орбиталдардың үлесінің көбеюіне байланысты. – о – S орбиталдар. Р – орбиталдарға қарағанда ядроға жақын орналасқан.

(SР – гибридтенуде S – орбиталдың үлесі – 50%)

Көмірсутектер

Гибридтелу түрі

S-орбиталдың үлесі /%/

С-атомының электртерісі-тігі

М═/Д/

(С– Н)

К_α

Н₃С – СН₃

Н₂С ═ СН₂
НС ≡ СН

Sp³

Sp²
Sp

25
33

2,5
2,6

2,75

0,3
0,6

1,08

- 40

10 –

- 40

10 –

- 40

10 –

Ацетиленнің қышқылдық қасиетін мына реакциясымен дәлелдеуге болады:

Ацетилендер басқа да металлорганикалық қосылыстар сияқты альдегидтермен, кетондармен, көмір тотығымен оңай әрекеттеседі де, спирттер, қышқылдар береді.

Бұл реакциялар үшін лабораторияда көбінесе ацетиленді магний органикалық қосылыстармен әрекеттестіргенде алынатын магнийдің араласқан ацетиленді /Иоцычтың комплексі/ пайдаланылады:

А.Е. Фаворский бұл сияқты синтездерді катализатор ретінде КОН қолданып жүргізу әдісін ашқан.

Өндірісте /Реппе әдісі/ висмут қосылыстарының қолданылуымен ацетилен мен құмырсқа альдегидінен пропаргил спиртін және бутиндиол алады.

жүктеу 17,49 Mb.

Достарыңызбен бөлісу:

1 ... 17 18 19 20 21 22 23 24 ... 36