– ДӘРІС. БЕНЗОЛ ҚАТАРЫНЫҢ КӨМІРСУТЕКТЕРІ

1. 
   Бензолдың құрылысы
   
2. 
   Ароматтылық
   

Бензолды алғаш рет 1825ж. Майкл Фарадей алған. 1834 ж. Э. Митчерлих бензол қышқылынан, молекулалық формуласы С₆Н₆ – деген затты бөліп алып, оны «бензин» - деп атады.

Бензол (С₆Н₆) көптеген аромат иісті заттардың негізі (ванилин, ворвани).

Дегенмен, тек ароматты иісіне ғана қарап заттарды ароматты қатарға жатқызуға болмайды.

Мысалы, терпендер, ароматты иісті, бірақ ароматты қатарға жатпайды, ал бензолдың кейбір туындыларының иісі жоқ, немесе өте жағымсыз (нашар) – нафталин, анилин. Тағы да ескерте кететін бір жағдай, ароматты қосылыстардың көпшілігі канцерогенді заттарға жатады, сондықтан оларды иіскеуге болмайды. (Мысалы: 1977 ж. бензолдың лейкемия ауруын қоздыратыны дәлелденген). 1865 жылы Август Кекуле бензолдың тұйық тізбекті қосылыстарға жататынын анықтады.

Расында, егер бензол (С₆Н₆) ашық тізбекті қосылыс болса, оның бір орынбасарлы туындысына үш структуралық изомерлер сәйкес келуі тиіс.

С₆Н₅Вч

С – С – С – С – С – С

│

Вч

С – С – С – С – С – С

Вч

Ал, бензолдың бір орынбасарлы туындыларының структуралық изомерлері жоқ.

бір ғана нитробензол - С₆Н₅NO₂ – бар

Кекуле бензол үшін жай және қос байланыс алма – кезек ауысып отыратын құрылыс формуласын ұсынды.

Кекуле формуласы бензолдағы көміртегі мен сутегі атомдарының валенттілігін, және олардың бірдейлігін дұрыс көрсетеді.

|

C IV – валентті

H – C C – H I – валентті
H – C C – H

C

|

СН₃

СН₃ СН₃

О – ксилолдар

СН₃

а) б)

Бензолдың молекулалық формуласы С₆Н₆ қанықпағандық белгісін көрсетеді.

Вч₂ (НОН) СHBч

СHBч қанықпаған

+ көмірсутектерге

КMnO₄(HOH) СНОН тән сапалық реакция

СНОН

+ Реакция жүрмейді,

КMnO₄ + (HOH) ертінділер түссізденбейді.