Студенттің өзіндік жұмысы н 2-1-37-2021

жүктеу 331 Kb.

бет	3/4
Дата	10.02.2023
өлшемі	331 Kb.
	#41235

1 2 3 4

орг срс

Табиғатта фенол

Химиялық қасиеттері

Фенолдың бірегей қасиеттері оның ішкі құрылымымен түсіндіріледі. Осының молекуласында химиялық оттегінің р-орбиталы қалыптасады біртұтас p-жүйесі бензол сақинасымен. Бұл тығыз әрекеттесу ароматты сақинаның электронды тығыздығын арттырады және оттегі атомының тығыздығын төмендетеді. Бұл жағдайда гидроксо тобының байланыстарының полярлығы айтарлықтай артады және оның құрамындағы сутегі кез келген сілтілік металмен оңай ауыстырылады. Осылайша әртүрлі фенолаттар түзіледі. Бұл қосылыстар алкоголаттар сияқты сумен ыдырамайды, бірақ олардың ерітінділері күшті негіздердің және әлсіз қышқылдардың тұздарына өте ұқсас, сондықтан оларда жеткілікті айқын сілтілі реакция бар. Фенолаттар әртүрлі қышқылдармен әрекеттеседі, реакция нәтижесінде фенолдар азаяды. Бұл қосылыстың химиялық қасиеттері оның қышқылдармен әрекеттесуіне мүмкіндік береді, осылайша күрделі эфирлер түзеді. Мысалы, фенол мен сірке қышқылының әрекеттесуі фенил эфирінің (фениацетат) түзілуіне әкеледі.

Нитрлеу реакциясы кеңінен белгілі, оның әсерінен 20% азот қышқылы фенол пара- және ортонитрофенолдардың қоспасын құрайды. Фенолды концентрлі азот қышқылымен өңдесе, 2,4,6-тринитрофенол алынады, оны кейде пикрин қышқылы деп те атайды.

Табиғатта фенол

Тәуелсіз зат ретінде фенол табиғатта көмір шайырында және мұнайдың белгілі сорттарында кездеседі. Бірақ өндірістік қажеттіліктер үшін бұл сома ешқандай рөл атқармайды. Сондықтан фенолды алу жасанды түрде ғалымдардың көптеген буындары үшін басымдыққа айналды. Бақытымызға орай, бұл мәселе шешіліп, нәтижесінде жасанды фенол алынды.

Әртүрлі галогендерді қолдану фенолаттар алуға мүмкіндік береді, одан әрі өңдеу кезінде бензол түзіледі. Мысалы, натрий гидроксиді мен хлорбензолды қыздырғанда натрий фенолаты түзіледі, ол қышқыл әсер еткенде тұзға, суға және фенолға ыдырайды. Бұл реакцияның формуласы мына жерде берілген:

C 6 H 5 -CI + 2NaOH -> C 6 H 5 -ONa + NaCl + H 2 O
Хош иісті сульфон қышқылдары да бензол өндірудің көзі болып табылады. Химиялық реакция сілті мен сульфон қышқылын бір мезгілде балқытумен жүзеге асырылады. Реакциядан көрініп тұрғандай, алдымен феноксидтер түзіледі. Күшті қышқылдармен өңдегенде олар көп атомды фенолдарға дейін тотықсызданады.

жүктеу 331 Kb.

Достарыңызбен бөлісу:

1 2 3 4