Фридель – Крафтс реакциясы. Осы тараудың екінші параграфында бензолға немесе олефиндерге HCl және AlCl3 қатысуымен хлорлы алкилдерді қосқанда, реакция нәтижесінде алкилбензолдың шығатыны сипатталған. Хлорлы алюминийдің басты міндеті карбений ионды қайталап шығару. AlCl3 галоген молекуласын полярлендіреді:
Cl – Cl + AlCl3 ClAlCl4
C2H5Cl + AlCl3 C2H5 + + AlCl4
Бұл хлорлы алкилді спиртпен алмастырғанда реакция сол қалпында жүреді:
C2H5OH + AlCl3 C2H5 + + [AlCl3OH]
Алюминий хлориді алкандарға әсер еткенде жүретін изомерлену сияқты, спирт не галогенді алкилді ұзын тізбекті карбений иондармен қатар алғанда да изомерлеу реакциясы жүреді:
CH3 – CH2 – CH2Cl + AlCl3[CH3 – CH2CH2]AlCl4
[CH3 – CH2 – CH3]AlCl4
Демек, бензолды тізбекте үш не одан да көбірек көміртек атомы бар алкилді галогендермен алкилденгенде, арендердің бүйір тізбекті алмастырғышы изо-құрылымды болады:
Барлық электрофилді реакциялар сияқты, алкилді бүйір тізбегі бар бензолдарды Фридель – Крафте реакциясы бойынша жүргізу бензолдың өзін алкилдеуден анағұрлым оңай жүреді. Олай болса, бензолды алкилдегенде алкилдеуші агентті артық алсақ, бензол онан әрі алкилденіп, көп алкилді бензол түзеді:
Алюминий хлориді алкандарды изомерлегендей көп алкилді бензолдарды да изомерлейді:
9.3 Бақылау сұрақтары:
Тротилді толуолдан алады. Осы реакцияның теңдеуін жазыңыздар. Массасы 68,1 кг тротил алу үшін толуолдың қанша көлемі жұмсалады? (Толуолдың тығыздығы 0,9)
Массасы 46,8г бензолды нитрлегенде массасы 66,42г нитробензол алынады. Реакция нәтижесінде түзілген өнімнің массалық үлесін (%) анықтаңыз.
Бензолдан, фенолдан және анилиннен тұратын массасы 20г қоспаға хлорлы сутекпен әсер еткенде массасы 2,59 г тұнба түскен. Қоспаның дәл осындай мөлшерің нейтралдау үшін массасы 10 г 80 %-дық натрий гидроксидінің ерітіндісі жұмсалған. Қоспадағы бензолдың массалық үлесі қандай?
Трет-бутилбензол (А) сутегімен спиртте платина ќатысында мононитрлегенде Б өнімі алынады. A және Б қосылыстарың структурасын анықтаңыз.
1932 жылы арамшөптермен күресу үшін бірінші органикалық гербицид қолданылған. Оны орто-крезолды концентрлі азот қышқылымен нитрлеу арқылы алады. Оның структурасын жазыңыз.
Құрамы С7Н8 көмірсутектің структуралық формуласын жазыңыз, калий перманганатымен тотықтырғанда бензой қышқылы түзіледі. С8Н10 көмірсутектің брутто формулалы структурасы қандай? Сол өнім дәл сол жағдайда?
Ауылшаруашылығында кең аймақты зиянкестермен күресу үшін ГХЦГ препаратын қолданады. Оны бензолды фотохимиялық хлорлау арқылы алады. Қосылыстағы ГХЦГ препаратының бастапқы құрамының структуралық формуласын жазыңыз.
Бұғының кіші безінен табиғи мускус (мускон) бөлінеді. Ал жасанды мускус 3-трет-бутил-2,4,6-тринитротолуол. Оның структуралық формуласын жазыңыз.
А(С8Н10) ароматты затты азот қышқылымен нитрлегенде, көбінесе Б және В (құрамы C8H9O2N) түзіледі. Қышқыл ортада калий перманганатымен А затын тотықтырғанда молекулалық формуласы С7Н6О2 болатын Г заты түзіледі. А-Г байланыс қатарын орнатыңыз.
Ароматты көмірсутектердің жіктелуі. Бензол құрылысы. Арендерді алу жолдары.
Арендердегі электрофильді орын басу реакциясының механизмі.
Сульфирлеу реакциясының жүру механизмі.
Арендердің тотығу жағдайлары
Массасы 246г нитробензолды тотықсыздандырғанда анилиннің қанша массасы түзіледі, егер анилиннің шығымы 90% болса.
Шығымы 80% болатын 305г m-нитротолуолдан қанша грамм m-толуидин түзілуі мүмкін?
10 АМИНДЕР
Аминдер дегеніміз, үш валентті азот атомының көміртекті радикалдармен тікелей байланысқан, аммиак туындысы іспеттес күрделі органикалық қосылыстар. Мысалы, аммиакта үш сутекпен байланысқан азот атомы бар, егер ондағы бір сутек атомы бір радикалмен алмастырылса-оны біріншілік аминдер дейді. Ал екі сутек атомы бір түрлі не екі түрлі радикалмен алмастырылса екіншілік, үшеуі үш радикалмен алмастырылса үшіншілік амин дейді. Біріншілік аминдегі азот екі сутек, бір радикалмен, екіншілік-екі радикал, бір сутекпен, ал үшіншілік-үш радикалмен байланысқан, яғни онда сутек атомы жоқ.
метиламин біріншілік -диметиламин екіншілік, триметиламин-үшіншілік болады.
Сутекпен алмастырылған радикалдың табиғатына орай алифатты және ароматты аминдер болып екіге бөлінеді.Мысалы, жоғарыда келтірілген үшеуі – алифатты немесе май қатарындағы аминдер болады. Ал, аммиактағы сутектер жоғарыдағы тәртіппен ароматты радикалдармен алмастырылса, олар ароматты аминдер деп аталады.
Достарыңызбен бөлісу: |
