10.1 Номенклатура. Аминдердің физикалық қасиеттері
Аминдер азот атомымен байланысқан радикал атына орай аталады. Мысалы: метилэтиламин
диэтилизопропиламин
Женева немесе системалық атау бойынша, азот атомын алифатты тізбектегі бүйір тізбек сияқты қарастырады:
2-амин-4-металипентан
10.1.1 Аминдерді алу жолдары
Біріншілік аминдер құрамындағы азоты оттекпен не көміртекпен еселене байланысқан кез келген азотты органикалық қосылыстарды тотықсыздандыру арқылы алынады.
Нитроқосылыстарды тотықсыздандырып, амин алу әдісі, әсіресе ароматты қатарда жиі қолданылады. Оксоқосылыстар оксимдері тотықсызданғанда аминдер түзіледі:
Кетонды тотықсыздандырғанда түзілетін аминдер тұрақсыз. Оны онан әрі тотықсыздандырса, тұрақты аминге айналады:
CO + C = NH C
H
ацетон ацетонимин изопропиламин
Егер осы реакциядағы аммиакты біріншілік аминмен алмастырса, онда екіншілік амин түзіледі. Альдегидтер активті болғандықтан аммиакпен де, аминмен де әрекеттесіп, тұрақты аминдер береді.
Құмырсқа қышқыл аммонийді, кетонды немесе альдегидті қыздырғанда оксоқосылыстар тотықсызданады. Оны жоғарыдағы реакциялардың бір түрі және Лейкарт-Валлах реакциясы дейді:
С = O + C = NH + HCOOH HC ––
Нитрилдер Адиподинитрилді тотықсыздандыру реакциясының практикалық маңызы зор. Мұндағы синтезделетін гексаметилендиамин полимерлер саласындағы аса бағалы заттың бірі:
N = C →
Адиподинитрил Ni гексаметилендиамин
Біріншілік амин алудың тағы бір тәсілі Гофманның қайта топтау реакциясы. Екіншілік аминдерді синтездеу үшін біріншілік аминді оның бірдей мөлшердегі тұзымен қыздырады:
Бұл реакциялар нуклеофилді алмасу. Ондағы ароматы сақина тұрақтылық көрсетеді. Демек, бұл реакциялар қатаң жағдайда ғана жүреді. Оның бір түрі іштей қайта топтасу реакциясы арқылы ашық тізбекті аминдерден сақиналы амин синтезделеді:
––
NH +
––
кадаверин пиперидин
монохлоргидраты
Екіншілік сақиналы аминдерді ароматы гетероциклді қосылыстарды тотықсыздандырып алады. П- нитрозодиалкиланилинді ыдыратса, екіншілік аминдер құралады:
Біріншілік, екіншілік және үшіншілік аминдерді синтездеудің жалпы тәсілі-аммиакты алкилдеу. Ондағы классикалық реагенттер галогенді алкилдер:
метиламиннің йодты гидраты
Оған ары қарай аммиакпен әсер етсе алмасу реакциясы жүреді:
металамин
Достарыңызбен бөлісу: |