Органическая химия

жүктеу 0,79 Mb.

бет	16/33
Дата	31.10.2022
өлшемі	0,79 Mb.
	#39920
түрі	Методические указания

1 ... 12 13 14 15 16 17 18 19 ... 33

СРСП новый

6.6 Бақылау сұрақтары:

1) Этанол мен күкірт қышқылы әртүрлі жағдайда әрекеттескенде қандай қосылыс алынады?

2) Циклогексанол 85% фосфор қышқылымен реакциясында, қайнауға дейін жүретін, басты өнімнің структурасы қандай?

3) Циклогексанол калий перманганаты ертіндісімен қышқыл ортада және суытқандағы реакциясында алынатын бастапқы өнімнің структурасы қандай?

4) Циклогексанол натриймен әсерлесіп А заты түзіледі, ал ол өз кезегінде йодты метилмен әрекеттесіп Б затын түзеді. Осы тізбек айналасындағы белгісіз затты анықтаңыз.

5) Төмендегі заттарды түрлендіру нәтижесінде қандай байланыстар түзіледі?

6) 2-оксибензол спирті фенолмен конденсациясы сілті әсерінде жүреді. Реакция өнімінің структурасы қандай?

7) Көптеген фенолдар негізіндегі реакцияда алынатын қосылыс карбонильді байланыстармен жүреді. Араласпаған фенол формальдегидпен әлсіз сілтілі ортада әрекеттесіп, аралық байланыс А заты түзіледі, Оның структурасы қандай?

8) Тізбек айналымын жүзеге асырыңыз:

9) А және Б заттарының структурасын анықтаңыз. Тек бір изомерлі Б затының ерекшелігін түсіндір.

10) Метанолдың сутек бойынша салыстырмалы тығыздығын анықтаңыз

11) 3-метил-2-этилбутанол-1-дің структуралық формуласы қандай?

12) 2-пропилбутен-2-ол-1-дің структуралық формуласы қандай?

13) 4-фенилциклогексен-2-ол-дың структуралық формуласы жазыңыз.

14) Келесі аусуларды жүзеге асырыңыздар:

CaC₂  C₂H₂ C₂H₄ C₂H₅OH  C₂H₅O|Na

15) Глюкозаны ашытқанда 460 г этил спирті түзілген болса, қанша көміртек (IV) оксиді (қ.ж.) бөлінеді

7 АЛЬДЕГИДТЕР МЕН КЕТОНДАР

А льдегидтер мен кетонтар бір-біріне сипаты, қасиеті жағынан өте жақын ұқсас карбонильді немесе сияқты оксотобы бар органикалық қосылыстар. Мұндағы карбонил тобындағы бос байланыстың бір сутек атомымен байланысты, оны альдегид ал екеуі радикалмен байланысқан болса, кетон дейді, яғни альдегидтің жалпы формуласы , ал кетондыкі .

Демек, альдегидтер мен кетондар деп құрамында карбонильді тобы болатын көмірсутектердің туындыларын айтады. Альдегидтердің аталуы негізінен екі түрді келеді: оларды тотықтырғанда туындайтын қышқыл бойынша рационалды қаныққан көміртек аль қосымшасын қосып атайды, мұны халықаралық жүйелі атау дейді. Мысалы:
Құмырсқа альдегиді – метаналь – формальдегид
Сірке альдегиді – этаналь
Пропион альдегиді – пропаналь
Май альдегиді – бутаналь
Изомай альдегиді – метилпропаналь
7.1.1 Альдегидтердің изомериясы, оның құрамындағы радикалдың құрылымына байланысты, мысалы:
Пентаналь, валериан альдегиді,
Метилбутаналь, изовалериан альдегиді,
2-метилбутаналь, метилатил, сірке альдегиді,
2,2-диметил пропаналь, үш метил сірке альдегиді,
Альдегидтердің бірінші өкілі формальдегид, онда ешбір көмірсутекті радикал жоқ, ол екі сутек атомымен карбонил тобынан тұрады. Оны судағы ерітіндісі түрінде, формалин деген атаумен 36,5 – 37,5%. Антисиптик ретінде қолданады. Келесі өкілі сірке альдегиді, ол өте маңызды. Бірақ-та осы тұста, оның метил тобындағы үш сутек атомы үш хлор атомымен алмасып хлораль деген атпен белгілі туындысын алайық, ол сумен әрекеттесіп, хлораль гидрад түзеді.
7.1.2 Кетонның аталуы. Кетонды да альдегидтер сияқты екі түрлі атайды: кетонды құрайтын негізгі көмірсутекті радикалды атына кетон деген сөзді қосады, мұны рационалды атау дейді, ал екінші атау бойынша көмірсутектің атына он деген жұрнақ қосып, ол байланысқан карбонилді тобы бар көміртек атомының ретін көрсетеді, бұл халықаралық жүйелі атау.
Кетондардың изомериясы радикалдың құрылымымен және көміртек тізбегіндегі карбонилді топтың орналасқан жағдайымен байланысты. Мысалы,
Метилпропилкетон, 2-пентанон;
Метилизопропилкетон. 3-метил -2-бутанон.
Диэтилкетон. 3-пентанон.
7.1.3 Алыну әдістері. Альдегидтер мен кетондарды алу үшін, көптеген органикалық қосылыстарға тән химиялық реакцияларды, олардың ерекшелігін тиімді пайдаланады.
Әуелі кез келген органикалық қосылыс тотығады, яғни өзіне оттекті қосады. Бұл тотығу әдісін альдегидтер мен кетондар да алу үшін қолдануға болады. Мысалы, бірінші спирттерді тотықтырса, онда альдегид пен су, ал екінші спиртті тотықтырса, кетон мен су түзіледі:
Органикалық қосылыстардан сутекті бөліп, оны сутексіздендіруге болатыны сияқтя, бірінші спиртпен сутек молекуласын алса, альдегид ал екіншіден шегерсе кетон түзіледі. Бұл құбылыс мыс сияқты металды қыздырып, катализатор ретінде пайдаланғанда жүреді.
7.1.4 Химиялық қасиеттері. Алдегидтер мен кеттондардың химиялық қасиеті, реакцияға түсу қабілеті карбонилді топтың кеңістіктегі құрылымына байлансты. Карбонилді топтағы көміртек пен оттек атомдары будандасқан күйінде болатындықтан, осы топпен байланысқан атомдарды онымен бір жазықтықта жатады. Ондағы байланыс орбиталдардың үстеме жабылуы нәтижесінде түзілген. Ал оттек атомындағы бөлібеген электрон жұптары
Орналасқан, яғни орбиталдарға перпендикулярлы тік және ол байланыспен табыспаған.
Карбонилді топтағы байланыс, ондағы атомдардың әртүрлі электр терістік мәнде болатындығынан күшті полярланған:
Сутекті қосу. Алдегидтермен кетондар өзіне сутекті қосады, мұны тотықсыздану кейде гидірлеу яғни сутектену дейді. Бұл реакцияларды жүргізу үшін сутектендіруші реагент ретінде лити, натрий сияқты металдардың гидраты мен лити алюминий және калий боргидраты секілді қосылыстарды алады, осы реакциялар гидрид ионның карбонилді көміртек атомын шабуындаумен басталады. Сондықтан жүретін гидролиз құбылысы сиртті түзеді.
Мұндағы НМ-метал гидриді, МОН-метал гидроксиді. Ал реакцияға алдегидті болса бірінші кетонды екінші спирт түзіледі.
Суды қосу. Бұл реакцияны гидролиз сумен ыдырату. Гидрация суландыру деп те айтабереді және ол қайтымды реакция. Су ертіндісіндегі алдигид немесе кетонның гидрадциялану дәрежесі олардың құрылымына тәуелді. әдеттен гидрация өнімін бөліп алу мүмкін бола бермейді. Мысалы құмырсқа алдигиді суда толық 99,9 % гидратацияланса ацетон мүлдем олай емес, яғни ол гидроцияланбайды.
Үш хлорлы сірке алдегиді хлораль суда толық гидраттанған. Мұны электрон ацепторлы үш хлор мтеилді топтың ықпалынан деп түсіндіруге болады өйткені хлор ал гидрад оны тұрақтандырады және осы ақ түсті, кристалды қатты зат өз құрамындағы судан ажыраспайды. Оны тек су тартқыш қосылыстарды айталық, күкірт қышқылын қосып қыздырғанда ғана бөледі де хлоралгидрад хлоралге айналады.
Натрий гидросулфитінің қосылуы. Алдигидтермен кетондар натрий сулфитімен әрекеттесіп кристалды зат гидросулфитті туындылар түседі.
Бұл реакциялардың механизімін келесі жүйе бойынша өрнектеуге болады.
Альдегидтер мен кетондардың натрий гидросулфитімен жүретін реакциясын оларды саналық тұрғыдан анықтап, бөліп және тазалау үшінде қолданады.
Ацеталь мен жарты ацетальды алу. Ацетальдың түзілуі екі кезеңде жүзеге асады. Әуелі алдегидпен бір мольмен спирттің арасындағы нуклиофильды қосылу реакциясы кезінде жарты ацеталь түзіледі. Спирт әлсіз нуклиофиль болғандықтан реакцияны карбонилді белсенді өтетін қышқылды католизатрдың қатынасуымен жүргізеді. Мұндағы розонансты яғни изомерлік шеткі құрылымдар оң зарядтың қалайша жинақы болатынын көрсетеді: олай болса көміртек атомындағы оң заряд карбонил активтілігінің артуын нұсқайды. Осылайша белсенді болған альдигид спиртпен әрекеттесіп, жарты ацеталь түзеді.
Алдегидтерді полимеризациясы. Формалдегидтер суда ерітсе ол қышқылдың қатынасуымен қатты полимерге полимиризацияланады. Оның молномер кезіндегі 36,5-37,5 проценті судағы ертіндісін формалин полимирленген ейінгі ақ түсті ұнтағын параформ дейді
Альгидтердің гомологтық қатарындағы бірінші өкілі құмырстқа альдегиді формальдигид полмирленіп параформ берсе, келесі өкілі сірке альдегиді немесе ацетальдигид тұз немесе күкірт қышқылының қатысуымен үш малекулалы өз ара байланысып тұық тізбек құрып сақиланады және мұны тримеризация дейді.

жүктеу 0,79 Mb.

Достарыңызбен бөлісу:

1 ... 12 13 14 15 16 17 18 19 ... 33