Б. Х. Мусабаева 2 Зертханалық жұмыстарға әдістемелік нұсқаулар инженерлік-технологиялық факультеттің оқу-әдістемелік кеңесінің мәжілісінде оқу үдерісінде пайдалануға ұсынылған



жүктеу 167,5 Kb.
Дата16.02.2020
өлшемі167,5 Kb.
#29227

ЗЖ 042-1.02-2015-02

25.02.2015 ж.

№1 басылымы




бет 30 беттен





ҚАЗАҚСТАН РЕСПУБЛИКАСЫ БІЛІМ ЖӘНЕ ҒЫЛЫМ МИНИСТРЛІГІ

СЕМЕЙ қ. ШӘКӘРІМ атындағы МЕМЛЕКЕТТІК УНИВЕРСИТЕТІ



СМЖ 3 деңгейлі құжаты

25.02.2015 ж.

№1 басылымы



ЗЖ 042-1.02-2015-02

«Органикалық химия 1»

пәнінен зертханалық жұмыстарға әдістемелік нұсқаулар



ОРГАНИКАЛЫҚ ХИМИЯ

ПӘНІНЕН ЗЕРТХАНАЛЫҚ ЖҰМЫСТАРДЫ ОРЫНДАУҒА

АРНАЛҒАН ӘДІСТЕМЕЛІК НҰСҚАУ

Семей-2015 ж.

1 ӘЗІРЛЕНГЕН


ҚҰРАСТЫРУШЫ «28» 08 2015г ж., Р.Т.Дінжұманова, х.ғ.к., доцент, Шәкәрім атындағы Семей мемлекеттік университетінің химия кафедрасы
2 ТАЛҚЫЛАНДЫ

2.1 Шәкәрім атындағы Семей мемлекеттік университетінің Химия кафедра отырысында



«28» 08 2015г ж., № 1 хаттама
Кафедра меңгерушісі Б.Х.Мусабаева
2.2 Зертханалық жұмыстарға әдістемелік нұсқаулар инженерлік-технологиялық факультеттің оқу-әдістемелік кеңесінің мәжілісінде оқу үдерісінде пайдалануға ұсынылған

«_____» қыркүйек 2015 ж., № 1 хаттама


Төрайымы А.Н. Нұрғазезова

МАЗМҰНЫ
Кіріспе ............................................................................................................................4



Лабораториялық жұмыс № 1. Органикалық химия лабораториясындағы техникалық қауіпсіздік ережелері. Жұмысты орындаудың жалпы ережелері.техникалық қауіпсіздік ережелері. Өрт сөндірудің қауіпсіздік ережелері. Жазатайым оқиғалар кезіндегі алғашқы көмек шаралары.........

Лабораториялық жұмыс № 2. Органикалық қосылыстардың идентификациялау және бөліп алу әдістері. Таза органикалық қосылыстын физикалық константаларын анықтау әдістері (қайнау‚ балқу температуралар‚ сәуленің сыну көрсеткіші). Бөлшектік қайта айдау. Дефлегматорлар ............9

Лабораториялық жұмыс № 3. ИЮПАК номенклатурасының негізгі ережелері........................................................................................................................17

Лабораториялық жұмыс № 4. Алкандар. Синтездеу тәсілдері.......................................19

Лабораториялық жұмыс № 5. Алкендер. Қанықпаған жүйелерге қосылу реакциялары....................................................................................................................23

Лабораториялық жұмыс № 6. Ацетиленді алу және оның қасиеттері............................26

Лабораториялық жұмыс № 7. Алкадиендер.................................................................26

Лабораториялық жұмыс № 8. Алифатты қатарының галогентуындылары (моно-, поли-). Нуклеофилді орынбасу реакциялары........................................................................29

Лабораториялық жұмыс 9. Спирттердің қасиеттері................................................... 30

Лабораториялық жұмыс № 10. Альдегидтер және кетондар..........................................39

Лабораториялық жұмыс № 11. Карбон қышқылдарын алу және олардың қасиеттері........................................................................................................................40

Лабораториялық жұмыс № 12. Нитроқосылыстар. ......................................................34

Лабораториялық жұмыс № 13. Аминдер.....................................................................39

Лабораториялық жұмыс №14. Көмірсулар. Гетероциклды қосылыстар .................................................................48

Қосымша жұмыс журналында есеп берудің жалпы түрі.......................................................56



КІРІСПЕ

Лабораториялық жұмыс № 1.

1.ОРГАНИКАЛЫҚ ХИМИЯ ЛАБОРАТОРИЯСЫНДАҒЫ ТЕХНИКАЛЫҚ ҚАУІПСІЗДІК ЕРЕЖЕЛЕРІ

Органикалық химия курсының маңызы лабораториялық жұмыстар болып табылады. Лабораториялық жұмыстар кішігірім практикумаға байланысты аз көлемді заттармен өткізіледі. Бұл органикалық қосылыстардың негізгі қасиеттерімен таныстыруға мүмкіндік береді. Практикалық жұмысты бастамас бұрын, алдымен лабораториялық құрылғылармен танысып, лабораториялық операциялардың жүру тәсілімен және техникалық қауіпсіздік ережелерімен танысуы керек.

Химия басқа эксперименттік ғылым сияқты өзіне белгілі талаптар қояды. Себебі органикалық химия лабораториясында жұмыстарды орындау кезінде, қажетті сақтандыру ережелерін сақтау қажет. Бұл ережелерді сақтау жұмыскердің өзіндік қауіпсіздігін қамтамасыз ету мақсатымен ғана емес, сонымен қатар жұмысты бірге орындайтын серіктестерінің де қауіпсіздігін қамтамасыз ету үшін қажет. Оқу лабораторияларында апаттардың және қайғылы оқиғалардың елеулі бөлігі шыныдан жасалған заттармен дұрыс емес және абайсыз жұмыс жасаудың салдарынан болады. Беттің, қолдың кесулері, күшті жылытылған шыныға абайламай тиген кезіндегі қолдың күйіктері және шыны жарықшақтарының көзге тиюі айрықша жиі кездеседі. Тек қана катаң түрде кауіпсіздік ережелерін сақталуы жазатайым оқиғалардың болу мүмкіндігін жояды. Лабораториялық жұмысты орындау алдында студент техникалық қауіпсіздік ережелерімен танысуы және зачетті оқытушыға тапсырылуы қажет. Содан кейін жұмысты орындауға рұсат беріледі.

Зачетті (коллоквиумді) тапсырмаған студент жұмысқа рұқсаты болмайды. Техникалық қауіпсіздік ережелерін сақтамағандар лабораториялық жұмыстардан босатылады. Қайта зачетті (коллоквиумді) тапсырмағанға дейін.

Реактивтер мен құрылғыларды сақтау және оларды беру ережелері лабораториялық инженер жауапты болады. лабораторияда жұмыс істеушілердің әрқайсысы отқа қарсы қорғаныс аспаптары қайда орналасқаны туралы білуі қажет. Оларға келесі заттар жатады: отсөндіргіштер, себілген құмы бар жәшіктер, асбесттен немесе киізден жасалған көрпесі және бірінші медициналық көмекті көрсету үшін қажетті, медикаменттері бар дәрі қобдишасы (ерітінділер: калий перманганаты, бор қышқылы, калий гидрокарбонаты, йод ерітіндісі, валериан тамшылары, жара таңғышы, күйіктен майлары).

Жұмысты аяқтағаннан кейін, суды, электраспаптарды өшіру қажет, жұмыс орнын тәртіпке келтіру керек.


ЖҰМЫСТЫ ОРЫНДАУДЫҢ ЖАЛПЫ ЕРЕЖЕЛЕРІ

Әр бір студентке лабораторияда істейтін жұмыс орны беріледі. Бұл орынды ол тазалықта және тәртіпте сақтауы керек. Жұмысты орындау барысында жұмыс орнын бөтен заттар болмауы керек.

Лабораториялық жұмысты орындау барысында келесі талаптарды қатаң түрде сақтау қажет::

1. Экспериментті бастағанға дейін, жұмыс орындаудың техникасын және сонымен бірге аспаптың сызбасын жақсылап ұғу қажет. Жұмыстың жоспары, реакциялардың теңдеулері, қажетті анықтама берілгендері, есептеулері жұмыс журналында жазылынуы тиіс. Жұмысқа тек қана оқытушының рұқсатын алудан кейін кірісуге болады.

2. Жұмысқа кіріскен кезде, пайдаланылатын және синтездендірілетін заттарының қасиеттерін алдын-ала оқып білу қажет.

3 Заттар сақталынатын, барлық банкаларда, склянкаларда және тағы басқа ыдыстарда бұл заттардың атауымен этикеткелер болуы тиіс.

4. Пробиркадағы артық реактивті қайта реактивтік склякаға құюға болмайды. Құрғақ тұздарды таза қасықпен алу керек.

5. Скляка пробкаларын ауыстырмау керек. Пробканың ішкі жағы таза болу үшін пробканы сытқа жағымен үстелге қояды.

6. Барлығы қолданылатын реактивтерді өзінің жұмыс орнына алуға болмайды.

7. Тәжірнибеден кейін металл қалдықтарын раковинаға тастауға болмайды. Оны банкаға жинау керек. Қымбат реактивтерді (мысалы күміс тұздарының қалдықтырын) арнайы ыдысқа жинау. Раковинаға еріткіштерді, реакционды қоспаны, қышқыл ерітінділерін және басқа зиянда заттарды құюға болмайды. Оларды арнайы ыдысқа жинау керек.

8. Раковинаны құммен, қағазбен, сынық ыдыстармен және қатты қалдықтармен бітеп тастауға тиім салынады. Оларды жәшікке тастау керек.

9. Жұмыс барысында реактитерді, электрэнергиясын және суды үнемдеу керек. Электр құрылғыларын және спирт шамын қараусыз қалдыруға болмайды. Жұмыс аяқталғаннан кейін барлық электр приборларын және спитр шамын сөндіру керек.

10. Лабораториялық жұмыстың орындалуы және әрбір тәжірибе берілген талаптарға сай орындалуы керек. Тәжірибе мұқият, ұқыпты және қарбалассыз орындалу керек.

11. Студентке оқытушының рұқсатынсыз қандайда бір тәжірибе жасауға немесе тәжірибе жасау тәртібін бұзуға тиім салынады.

12. Егер де жұмысты бір сабақ уақытында бітіруге үлгерілмесе, онда оқытушымен алдын ала бұл жөнінде ақылдасуы керек. Қандай этапта жұмысты тоқтатып және қашан жұмысты аяқтауға болатынын білу керек.

13. Лабораториядан кетпес бұрын мұқият қолды жуы керек.


ТЕХНИКАЛЫҚ ҚАУІПСІЗДІК ЕРЕЖЕЛЕРІ

1. Лабораторияда жалғыз жұмыс істеуге болмайды, себебі қайғылы оқиға кезінде, азап шеккен адамға ешкім көмек көрсете алмайды және апаттың зардаптарын ешкім жоя алмайды

2. Лабораторияда артық әңгімелер және қозғалыстар болмауы керек.

3. Беттің немесе қолдың терісіне заттар тимеу үшін, жұмысты тиянақты түрде орындау қажет, себебі бұл заттардың кейбіреулері теріге және шырышты қабықшаларына қоздырғыш әсерін тигізеді. Органикалық практикумды орындаушылардың әрқайсысында мақтақағазды кездемеден тігілген жұмыс халаты болуы керек.

4. Барлық улы және өткір иісі бар заттармен, концентрлі қышқыл мен сілті ерітінділермен және де сондай-ақ ерітінділерін булау жұмыстарын тек қана тартқыш шкафттың астында істеу керек. Жұмыс кезінде шкафтың стровкасы жұмыс үстелінен 18-20 см ара қашықтықта болуы керек.

5. Қатты заттардың ұнтақтары күйдіргіш шаң береді(сілті, ізбес, йод және т.б.). Концентрлі қышқылдар мен сілтілерді сұйылтуын, хромалық қоспаның дайындалуын және т.с.с. жұмыстарды фарфорлы ыдыстарда, тартқыш шкафтың астында және де көзді сақтау үшін көзілдірік киіп, ал қолға қолғап кию керек. Концентрлі қышқылды сұйылту кезінде, әсіресе, күкірт қышқылын суға ақырын құю керек.

6. Жеңіл жанатын ерітінділермен қыздырылатын құрылғылардынң қасында жұмыс жасауға болмайды.Ұшқыш жеңіл жанатын ерітінділерді (эфирлер, бензиндер, спирттер, ацетондар және т.с.с.) ашық отта, отқа жақын немесе ашық ыдыстарда жылытуға болмайды, оларды тек қана кері сулы мұздағышы бар сулы моншада жылытуға рұқсат беріледі

7. Спирт шамын қолдану. Спирт шамын қолданылмас бұрын оны этанолмен (2/3 бөлігін) толтырады. Диск спирт шалның резервуар аузына жақын орналасу керек. Трубкадағы фитиль қатты шығып тұрмау керек және түсіп қалмау керек. Қолданылмайтын спирт шамы қалпақшамен жабық тұру керек. Спирт шамды жағылған сірінкемен жағады.Оны басқа спирт шамнан жағуға болмайды. Жанып тұрған спирт шамға үрлеуге болмайды. Жалынды реттеу фитиль арқылы қолданылады. Спирт шамда қыздыру келесі жағдайда болады: алдымен затты бар пробирканы 15-20 секунд қыздырады.Сосын тікелей затты бар пробирканы қыздырады.Қыздырған кезде Пробирка түбін фитилге тигізуге болмайды. Спирт шамда тек қана жұқа шыныдан жасалған (химиялық) ыдыспен жұмыс істеуге болады.

8. Тығынды қыздырғанда штативке немесе тығынұстағышқа жалғайды. Тесікті өзінен және қоршаған ортадан қарсы ұстайды.

9. Заттарды иіске зерттеуін, ыдысқа еңкеймей және толық кеудемен ауаны жұтумен емес, қолдың жеңіл қозғалысымен оның буларын өзіне қарай абайлап бағыттаумен ғана өткізуге болады



10. Заттарды, пипетканы ауызбен соруға тиім салынады. Бұл үшін арнайы грушалар бар.

11. Шыныдан жасалған құрылғыларды жинағанда мұқият болу керек. Шыныны арнайы төсемсіз штативке қысуға болмайды. Әсіресе жұқа шыны ыдыспен, термометрмен және тоңазытқышпен мұқият болу керек.

12. Тығындалған аппараттар мен ыдыстарды қыздыруға болмайды. Егер де ол сондай жағдайға арналған болмаса. Ерітіндіні қалың шыныдан жасалған және өлшегіш ыдыста (ол жарылуы мүмкін) қыздыруға болмайды.

13. Бетіне немесе киіміне тиіп қалмау үшін реактивті құйған кезде ыдыстың аузын өзіне қарай ұстауға болмайды. Тығын ұстағышты қолданған кезде пробирканың аузына жақын ұстау керек.Қыздырылған ерітіндіге қарай еңкеюге болмайды.Ешқашан пробирканы өзіне қаратып ашуға болмайды.

14. Лаборатория ішінде темекі тартуға, тамақ жеуге және химиялық ыдыстан су ішуге қатаң тыйым салынады.

15. Сілтілік металдарды керосиннің , толуолдің немесе сусыз ксилиолдық қабат астында сақтау қажет. Су құбыры қасында металдық натриймен жұмыс жасауға болмайды. Жұмысты бастамас бұрын жұмыс үстелін және металдық натриймен жүретін реакциялық ыдысты алдын ала кептіру керек.Жұмыс аяқталғаннан кейін сол ыдыс жумас бұрын металдық натрий қалдықтарын спиртте еріту арқылы жою керек. Натрийдің үлкен қалдықтарын бөлек керосині (толуолы, ксиолы ) бар ыдысқа салу қажет.

16. Бромды нәзік ыдыста сақтауға болмайды. Бұл үшін қалың шыныдан жасалған және тығыны бар ыдыс қолданылады. Броммен жұмыс істеген кезде резиналық қолғап пен қорғаныс көзілдірікте және тартқыш шкафтың астында жұмыс істеу керек. Терінің броммен әрекеттескен кезінде зақымданған жерді спиртпен сүртіп, сосын глицеринді жағып қою қажет.

17. Лабораториялық үстелге бөтен заттарды (сөмкелерді, бас киімдерді және т.б.) қоюға болмайды. Және де лабораторияда сыртқы киімдерді ілуге болмайды.

18. Лабораторияда болған барлық жағдайларды оқытушыға немесе инженерге айту керек.

19. Күмәндерін бар жағадайда сұрақ қоюға қысылмандар!


ӨРТ СӨНДІРУДІҢ ҚАУІПСІЗДІК ЕРЕЖЕЛЕРІ

1. Қыздырылған құрылығылармен абайлап қолдану керек. Бұзылған құрылғылармен қолдануға тиім салынады. Бұзылған электр құралдырын қолдануға тиім салынады. При перегорании спирали электроплитки отключите плитку от электросети. Электрплитаның спиралы жанған кезде плитканы тоқтан өшіру керек,

2. Тәжірибе кезінде өзінен-өзі жаңуы болуы мүмкін кезде қасында асбесттік орамал, құм, қалап және т.с.с. болуы керек.

3. Жанғыш сұйық жанған жағдайда, барлық жанғыштарын сөндіріп, жалынды асбесттік орамалмен жауып немесе құммен көміп тастап, немесе көмірқышқылды газы бар отсөндіргішін пайдалану қажет. Суда еритін отқауіпті заттарды (спирт, ацетон және т.б.) сумен сөндіруге болады. Егер де суда ерімейтін зат жанса (мысалы, эфир, бензол, бензин, скипидар), онда өрт сөндіру үшін суды пайдалануға болмайды, себебі өрт қауіпі жойылмай, жану ошағы үлкейе түседі.

Киімдер жанған жағдайда, сол адамның үстін жүнді, киізді немесе асбесттік көрпемен, халатпен немесе басқа киіммен жабу қажет. Ешбір жағдайда оған қашуға мүмкіндік беруге болмайды, себебі қозғалыс жалынды ұлғайтады.

4. Во всех случаях пожара в лаборатории немедленно вызовите пожарную команду по телефону «101» (за исключением воспламенения щелочных металлов), и, не ожидая прибытия пожарников, примите все меры к ликвидации пожара собственными силами и имеющимися средствами. Студенты должны покинуть лабораторию.Лабораторияда өрт болған кезде ( сілтілік металдар жануынан басқа) дереу өрт сөндіру командасына телефон «101» шалу керек. Өрт сөндіру командасы келгенге дейін ликвидация шараларын қолдану керек. Студенттер лабораторияны босату керек.


ЖАЗАТАЙЫМ ОҚИҒАЛАР КЕЗІНДЕГІ АЛҒАШҚЫ КӨМЕК

ШАРАЛАРЫ

Лабораторияда шұғыл жедел жәрдем керек жағадайлар болады. Шынымен қолын кесіп алу, ыстық заттармен (қышқыл, сілті) күйіп қалу кездерінде. Сондықтан лабораторияда алғашқы көмек көрсету үшін 2 аптечка бар. Маңызды жағдайларда зардап шеккен адамды дәрігерге апару керек.

Алғашқы көмек көрсетудің негізгі ережелері:

1.Шынымен зақымданғанда шыны қалдықтарын алып тастап, қанды жуып тастау керек. Йод ерітіндісімен жағып, бинтпен орап тастау керек.

2. Қышқылдармен күйген кезде, күйіп кеткен жерін тез арада судың көп мөлшерімен, ал содан соң тағам содасының 3 %-ды ерітіндісімен жуу қажет. Сілтілермен күйген кезде, теріні сумен жуғаннан кейін, сірке қышқылының 3 %-ды ерітіндісімен сулап, ал содан соң қайтадан сумен жуу қажет. Реактивпен әрекеттескен киімді шешу керек.

3. Ыстық сұйықтықпен немесе ыстық заттармен күйген кезде зақымданған жерді сумен 15-20 мин. шаю керек. Сосын тез арада ең жақын емханаға жеткізу керек.

4. Қышқыл немесе сілті көзге тиген кезде, тез арада оларды судың көп мөлшерімен жуып, ал содан соң сода ерітіндісінде немесе бор қышқылында суланған, тампонмен өңдеп, және қайтадан сумен жуу қажет.

5. Кездейсоқ жағдайда адамның ішіне реактивтер түссе, көбірек су ішу керек. Сонымен қатар: қышқылдармен уланған кезде, екікөмірқышқылды содасының 2 %-ды ерітіндісін ішу керек, сілтілермен уланған кезде, 2 %-ды сірке немесе лимон қышқылының стақанын ішу қажет. Улану кезінде уланған адамды таза ауаға шығарып, қолдан дем алдыруын жасап, дәрігерді шақыру қажет.

6. Электр тоғы соққан жағдайда тез арада барлық тоқ көздерін өшіру керек. зақымданған адамды таза ауаға шығарып, қолдан дем алдыру керек. Шұғыл түрде жедел жәрдем шақыру керек.

ТЕХНИКАЛЫҚ ҚАУІПСІЗДІК КОЛЛОКВИУМЫ ҮШІН СҰРАҚТАР

1. Химиялық лабораториядағы жұмыс орындаудың жалпы ережелері.

2. Егер де лабораторияда өрт пайда болса не істеу керек?

3.Жеңіл жанатын ерітінділерді айдау қандай қыздыру құрылғыларымен қолданылады?

4. Спирт шамымен жұмыс жасау ережелері.

5. Лабораторияда электр тоғымен жұмыс туралы айтыңыз.

6. Сілтілік металдармен жұмыс істегенде қандай ережелер қолдану керек ?

7. Улы қосылыстармен жұмыс жасау ережелері Қауіпсіздік шаралары және улану кезіндегі алғашқы көмек.

8. Егер көзге сілті (қышқыл) тисе, не істеу керек?

9. Қышқылмен күйген кездегі алғашқы көмек.

10. Сілтімен күйген кездегі алғашқы көмек.

11. Броммен жұмыс жасағанда негізгі қауіпсіздік шарттары.

12.Термиялық күйген кездегі алғашқы көмек.

13. Химиялық күйген кездегі алғашқы көмек.

14. Жарақаттан кездегі алғашқы көмек.

15. Төмен қысымды құрылғылармен жұмыс жасау туралы айтыңыз.

16. Жеңіл жанатын ерітінділермен жұмыс жасау ережелері.
Ұсынылатын әдебиеттер

1 Негізгі әдебиеттер


1.1.В.Ф.Травель. Органическая химия. М.: ИКЦ «Академкнига», 2008. Т.1,2.

1.2. В.Л.Белобородов, С.Э.Зурабян, А.П.Лузин, Н.А.Тюкавкина. Органическая химия. М.: Дрофа, 2008. Кн.1: Основной курс.-638 с.

1.3. В.Л.Белобородов, С.Э.Зурабян, А.П.Лузин, Н.А.Тюкавкина. Органическая химия. М.: Дрофа, 2009. Кн.2: Специальный курс.-592 с.

1.4. Р.Т.Дінжұманова. Абекова Р.С. Полициклді қосылыстардың химиясы. Семей, Изд. «Ямышевские ворота», 2007. – 80 с.

1.5. Васильева. Сборник задач по органической химии. М.: ВШ.

2.Қосымша әдебиеттер

2.1.В.А. Смит, А.Д.Дильман. Основы современного органического синтеза. М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2009.- 750 с.

2.2. Дж. ДЖоулб, К. Миллс. Химия гетероциклических соединений. М.: Мир, 2009.- 728 с. (Лучший зарубежный учебник).

2.3.Химическая энциклопедия в 5 томах. М.:Науч.Изд. «Большая российская энциклопедия», 1998.

2.4. Преч Э. Определение строения органических соединений. Таблицы спектральных данных / Э. Преч, Ф.Бульманн, К.Аффольтер; Пер. с анг. Б.Н.Тирасевича. – М.: Мир, 2006.-438с.

2.5. Казицина Л.А., Куплетская Н.Б. Применение УФ-, ИК-, ЯМР-спектроскопии в органической химии /М.: ВШ, 1971.

2.6. http://www.chemistry.ssi.samara.ru/ - Учебник по органической химии.



Лабораториялық жұмыс № 2.

Органикалық қосылыстардың идентификациялау және бөліп алу әдістері. Таза органикалық қосылыстын физикалық константаларын анықтау әдістері (қайнау‚ балқу температуралар‚ сәуленің сыну көрсеткіші). Бөлшектік қайта айдау. Дефлегматоры.Органикалық қосылыстардың элементті анализі
Жұмыстың мақсаты: органикалық заттардың сапалық құрамын анықтау.

Реактивтер мен материалдар:белгісіз органикалық зат;мыс оксиді (II);сусыз мыс сульфаты (II);ізбесті су (немесе боритті); металлдық натрий; 10%-тік қорғасын нитраты ерітіндісі; 2 н натрий гидроксид ерітіндісі;; 0,5 н натрий нитропруссид ерітіндісі (Na2[Fe(CN)5NO]⋅2H2O); темір сульфаты (II); 1%-тік темір хлориді (немесе сульфаты) (III) ерітіндісі; концентрлі азот қышқылы; 0,2 н күміс нитраты ерітіндісі; хлороформ; 1%-тік калий перманганат ерітіндісі; тұз қышқылы (1:3).

Құрылғылыр:шыны сағат,түтіктер,түтік ұстағыш,тығыны бар газ өткізгіш түтік,мақта,спирт шамы,шыны қалақша,қандауыр,фильтр қағазы,шыны сүзгіш,фарфорлы үккіш,мыс сымы

Тәжрибе 1. Көміртегін және сутегін анықтау

Анализ үшін инженерден заттар алып,жұмыс журналына үлгінің ромерін жаз.

100мг (екі шыны қалақша) зерттелетін қатты немесе 10-12 тамшы сұйық затты 200мг (төрт шыны қалақша) мыс оксиді (II) ұнтағымен сағаттық шыныда жақсылап араластырып,құрғақ түтікке салады.Түтікке мақта салып (сурет 2),үстіне аз ьөлшерде сусыз мыс сульфатын қосады. Түтікті газөткізгіш түтікпен жабады. Құрылғының герметикалық қасиетін тексереді.Түтікті түтік ұстағышқы қыстырып,көлденең жағдайда ұстайды,ал газөткізгіш түтіктің түбін,2-3мл(биіктігі 2-3см)ізбесті (немесе баритті) суы бар түтікке батырады.Қоспаны алдымен баяу қыздырады,кейін 3-5мин қатты қыздырады.Тәжрибені аяқтаған соң,алдымен газөткізгіш түтіктін түбін түтіктен(4) алып,қыздыруды аяқтайды.
Тапсырма және сұрақтар:

1.Бақылауды баяндау.

2.Құрылғының герметикалық қасиетін қалай тексереді?

3.Мыс оксиді (II) неге айналады және қандай бақылаулар оны дәлелдейді?Реакция теңдеуін жаз. Не үшін,құрамында көміртек және сутегі бар заттардың тотығуына,тотықтырғыш ретінде басқа металл оксидін емес, CuO пайдаланады?

4. Мыс сульфатының түсі не үшін өзгереді? Зерттелетін заттың құрамындағы қай элемент оған дәлел болады?Реакция теңдеуін жаз.

5.Ізбесті (немесе бромитті) суға не болады? Зерттелетін заттың құрамындағы қай элемент оған дәлел болады? Реакция теңдеуін жаз.


Сурет.2. Органикалық қосылыстың сапалық элементті қүрамын(көміртек,сутек) анықтауға арналған құрылғы:

1 –мыс оксиді (II) бар органикалық заттың қоспасы;

2 – мақта;

3 – сусыз мыс сульфаты (II);

4 –ізбесті суы бар қабылдағыш түтік.


Жұмыс журналын толтыру үшін келесі мысалдарды қарастыруға болады:

Тәжрибе 1. Көміртегін және сутегін анықтау

Анализ үшін инженерден заттар алып,жұмыс журналына үлгінің ромерін жаз.100мг (екі шыны қалақша) зерттелетін қатты немесе 10-12 тамшы сұйық затты 200мг (төрт шыны қалақша) мыс оксиді (II) ұнтағымен сағаттық шыныда жақсылап араластырып,құрғақ түтікке салады.Түтікке мақта салып (сурет 2),үстіне аз ьөлшерде сусыз мыс сульфатын қосады. Түтікті газөткізгіш түтікпен жабады. Құрылғының герметикалық қасиетін тексереді.Түтікті түтік ұстағышқы қыстырып,көлденең жағдайда ұстайды,ал газөткізгіш түтіктің түбін,2-3мл(биіктігі 2-3см)ізбесті (немесе баритті) суы бар түтікке батырады.Қоспаны алдымен баяу қыздырады,кейін 3-5мин қатты қыздырады.Тәжрибені аяқтаған соң,алдымен газөткізгіш түтіктін түбін түтіктен(4) алып,қыздыруды аяқтайды.



Бақылау:

Түтік қабырғасында судың тамшысы және тотықсызданған мыс қабаты (қызыл дақ)пайда болады:


С16H34 + 49CuO → 16СО2↑ + 17H2O + 49Cu↓.

3мин кейін су да, көк түсті кристаллогидрат– пентагидрат мыс сульфаты түзілуіне ұшырайды:


CuSO4 + 5H2O → CuSO4 ⋅ 5H2O
Ізбесті су арқылы тотықтырғыш затын қосқанда,лайлану пайда болады (15с кейін):
Ca(OH)2 + CO2 → CaCO3↓ + H2O
Көміртек оксидін (IV) қосуды жалғастырғанда тұнба ериді;
CaCO3↓ + CO2 + H2O → Ca(HCO3)2

Қорытынды: бұл бақылаудан,берілген затта көміртегі және сутегі бар екенін көруге болады.

Тәжрибе 2. Азотты, күкіртті және галогендерді анықтау

Тәжрибені сығынды шкафта орындайды!

Кристаллдардын біраз бөлігін немесе зерттелетін заттын бірнеше тамшысын,құрғақ түтікке салып,түтікті көлденен бағытта енкеітіп,түтік ортасына қабығынан тазаланған және фильтр қағазында кептірілген металдық натрийді енгізеді. Түтікті түтікұстағышпен ұстап,алдымен натрийді ерігенше ерітеді,кейін түтікті ыстық натрий тамшысы төмен түсу үшін тік ұстайды. Содан кейін қоспаны қызыл түс болғанша қыздырады. Түтіктің түбі сынып және ішіндегі заты суға түсу үшін, ыстық түбін,3мл дистиллденген суы бар фарфор ыдысқа салады.

Құйындының қара бөлшегін үгіткішпен ұсақтап,шыныдағы затты түтікке ауыстырып,қайнағанша қызырады,сілтілік сұйықтықты сүзеді. Күкіртті, азотты және галогендерді анықтау үшін фильтратты үш бөлікке бөледі.

Тапсырма және сұрақтар:

Органикалық заттарды металдык натриймен балкытса, қандай өнім алынады?

Реакция схемасын құрастыр.
Күкіртке сынма

а) 1мл қорғасын нитраты ерітіндісіне түзілген қорғасын гидроксиді ерігенше натрий гидроксидін және бірінші бөліктегі фильтраттын бірнеше темшысын қосады(бірінші тәжрибеде алынған сілті сұйығы). Қыздыруды жылдамдататын қою-қоңыр түстін немесе қара тұнбаның пайда болуы,зерттелетін қаттын құрамында күкірттің болғанын көрсетеді.

б) Бірінші бөліктегі тәжрибеге жасалған қорытындыны тексеру үшін,натрий нитропруссидімен реакция жүргізеді. Ол үшін 1мл фильтратқа 1-2 тамшы натрий нитропруссидінің ерітіндісін қосады. S2ионы бар болса,қоспа біртіндеп ашық-күлгін түске боялады.

Тапсырма және сұрақтар:

1.Қорғасын нитратымен әрекеттесуі кезінде түзілген тұнба(қандай?) неге дәлел болады?

2.Натрий нитропруссидімен реакция нені көрсетеді?



Азотқа сынама

Фильтраттын екінші бөлігіне темір сульфатының (ІІ) кішкентай кристалын қосып, қоспаны 1-2мин қыздырады. FeCl3 ерітіндісінің тамшысын енгізіп,салқындатады,3-5 мин қойып қояды да кейін түз қышқылымен (5-6тамшы) қышқылдандырады. “Берлин лазурі” көк түсті тұнба пайда болғаны,алғашқы затта азот бар екенін көрсетеді. Егер азот мөлшері аз болса,қышқылдандырған кезде жасыл түске боялады.

Тапсырма және сұрақтар:

“Берлин лазурінің” пайда болу реакциясын жаз.



Галогендерге сынама

Фильтраттын үшінші бөлігін концентрлі азот қышқылымен қышқылдандрады. Ерег азот және күкіртті тапса, келесі реакция,а кедергі болатын күкіртсутек және көкті қышқылды жою үшін ерітіндіні тотықтырады, бірнеше минут тартқыш шкаф астында қыздырады. Суыған ерітіндіні екіге бөледі.

Бір бөлігіне бірнеше тамшы күміс нитратын тамызады. Ауыр борпылдақ тұнбаның түзілуі галогеннін бар екендігін көрсетеді. Күміс хлориді– ақ(кейін жарықта қараяды) бромид – сарғыш, ал иодид – сары тұнба.

Йод немесе бром иондарының бар екендігіне көз жеткізу үшін, қышқыл ерітіндісінің қалған бөлігіне 1 мл хлороформ (немесе бензол) қосады, содан кейін шайқап тұрып, 2–3 тамшы калий перманганаты ерітіндісін қосады. Біраз уақыттан соң, органикалық қабаттың түсін белгілейді. Күлгін түс – йод, қызыл сары немесе сары – бром бар екендігін көрсетеді. Бірақ калий перманганатының артық мөлшері сулы қабаттың күлгін ( фиолетовый) түсін көрсетуі мүмкін, ондайда йодқа сапалық реакция деп шатасуға болмайжы.



Сұрақтар мен тапсырмалар:

Күміс галогенидінің түзілуінің иондық реакция теңдеуін жазыңдар.



Галогендерге Бейльштейн сынамасы

Диаметрі 1–2 мм мыс сымын спирт шамы жалынының түссіз бөлігіне жалын түсі боялғанша ұстап тұрады. Сым суыған соң оны зерттелетін ерітіндіге салады немесе керісінше зерттелетін заттың бірнеше түйіршесін жағып, жалында ұстайды. Галогендер бар болса, ұшқыш мыс галогенидтерінің әсерінен жалын түсі боялады.

Сымды тазарту үшін тұз қышқылына салып қайта түйірлейді. Сымды құрамында галоген жоқ ерітіндіге( дистилденген су, спирт) салып, соңғы қорытынды тәжірибе жүргізеді.

Сұрақтар мен тапсырмалар:

1. Мыс сымы неліктен қарайады?

2. Жалын түсі қай элемент бар екенін көрсетед? Қандай түс?
Жұмыс аяқталған соң алынған мәліметтерді инженерге тексертіңдер. Қорытындыда органикалық қосылыстардың сапалық анализі нег негізделгенін көрсетіңдер. Берілген заттың элементтік құрамын қай сынама негізінде анықтайды?
ОРГАНИКАЛЫҚ ҚОСЫЛЫСТАРДЫ ТАЗАЛАУ
Жұмыстың мақсаты: очистить методом кристаллизации твердое вещество, определить его температуру плавления, сделать вывод о степени чистоты исследуемого соединения.

Реактивтер мен материалдар: қатты термотұрақты зат,ерітінділер жиынтығы (су,этанол,ацетон,хлороформ,төртхлорлы көміртегі, бензол,толуол,гексан, диэтил эфирі, петролейн эфирі, этилацетат, диоксан, мұзды сірке қышқылы ).

Құрылғылар: түтікшелер жиынтығы,түтік ұстағыш,спирт шамы түбі домалақ колба немесе 100мл стакан,кері салқындатқыш, шыны таяқша,монша,плита,Бюхнер сүзгіші,Бунзен колбасы,фильтр қағазы,шыны сүзгіш,балқу температурасын анықтауға арналған құрылғы,капилляр, 80-90см ұзындықтағы шыны түтік,ризиналы сақина,асбесты тор.

Теориялық бөлім

Органикалық заттарды оқып білу үшін,біріншідіен,оны алу керек және таза күйінде бөлу қажет. Органикалық қосылыстардың бөлінуі және тазалануы, қосылыстардың қоспа түзілуімен журетін күрделі органикалық реакциялармен байланысты. Қоспадан жеке заттың бөлініп шығу және тазалану қиындықтары органикалық қосылыстардың әр түрлі қасиеттер көрсетуіне байланысты болады. Сондықтан,бөліну және тазалану әдістері сан-алуан. Органикалық химия зертханасында көбіне сұйық және қатты заттар кездеседі.Араласпайтын компоненттерді сұйық қоспалардан бөліп алу үшін бөлгіш сүзгіштер қолданылады. Бөлгіш сүзгішке құйылған қоспа,тұнғаннан кейін және компоненттер арасындағы шекарасы жақсы көрсетілгеннен кейін,шүмекті ашып төменгі қабатты ағызады.Араласатын сұйықтар үшін,атмосфералық қысымда жай және фракциялық айдау (рефракция) қолданылады.Жай айдауды 60–80°С қайнайтын сұйықтықтарды бөлі үшін немесе ұшқыш қоспалардан негізгі затты бөліп алу үшін қолданылады.Фракциялық айдауды қайнау температуралары жақын сұйықтықтарды бөлу үшін қолданылады.Сонымен қатар белгілі бір интервалда қайнайтын фракцияларды жинайды.Егер зат термиялық тұрақтылыққа ие болса,онда айдауды сулы және майлы сорғы арқылы жасалған вакуумде жүргізеді,және де айдауда неғүрлым қысым төмендесе,соғүрлым берілген қосылыстың қайнау температурасы да төмен болады. Егер зат су буымен ұшқыш болса,онда су буымен айдау қолданылады.Бумен кейбір қатты заттар да айдала алады.

Қоспаларды жеке қосылыстарға бөлудің жаңа әдісі хроматография болып табылады.Оның кен тараған түрі адсорбциялық хроматогрофия.

Сорбентпен толтырылған колонка арқылы ерітіндідегі қоспаны бөлетін ерітінді жібереді (эфир,бензол және т.б.). Қоспаның компоненттері колонка арқылы әр түрлі жылдамдықпен жуылады.

Қоспаларды бөлгенде және қосылыстарды бірдейлендіру кезінде, және де реакцияның жүруін қадағалау кезінде көбіне жіңішке қабатты хроматография қолданылады. Бұл жағдайда сорбентпен шыны пластинканы жабады

Пластинаны құрғатады және айқындайды (әдетте йод буымен),бұл ретте әр компонентке байланысты әр түрлі қашықтықта дақтар пайда болады.

Қоспаларды құрастырғыш компоненттерге бөлетін,қосылыстарды жекешелендіретін,реакция жүруін қадағалайтын,кинетикалық процестерді зерттейтін информацтялық бөлімі газ-сұйықтықтық хроматография.

Газ-сұйықтық хроматографияны жүргізу үшін,ғылыми зертханаларда және өндіруші кәсіпорындарда қолданатын арнайы құралдары болады.

Қатты заттардың қоспаларынан компоненттеррді, көбіне ерітіндідегі компоненттер қоспасының әр түрлі ерігіштігіне негізделген кристализация әдісімен алады. Әдетте қоспаларды,басқа компоненттерге қарағанда,толық қосылыстарды жақсы ерітетін ерігіштермен (немесе қоспа ерігіштігімен) қыздырады.Фильтратты фильтрлегеннен кейін және суытқаннан кейін,қатты зат тұнбаға түседі.Қатты заттарды возгонка (сублимация) арқылы бөлуге және тазалауға болады.

КРИСТАЛЛИЗАЦИЯ

Қатты заттардың бөліну және тазалану әдісі кристаллизация деп аталады.

Кристаллизация процедурасы 6 бөлімнен тұрады:


  • кристаллизацияны жүргізу үшін еріткішті тандау;

  • еріткішке сәйкес қайнаған қаныққан ерітіндіні алу;

  • ерімейтін бөлшектер арқылы қайнаған ерітіндіні фильтрлеу;

  • ерітіндіні бөлме және одан да төмен температурада (қар,мұз,салқындатқыш қоспалар)салқындату;

  • ерітіндіден кристаллдарды бөліну және оларды жуу;

  • кристаллдарды кептіру.



Кристаллизация үшін еріткішті тандау
Кристаллизация процесі үшін, еріткішті дұрыс тандау үлкен маңызды рөль болып табылады. Еріткіштерді тандар алдында келесі талаптарды ескеру қажет:

-тазалағыш затқа қатысты химиялық инерттілік;

-қайнатқанда зат жақсы еруі және суытқанда нашар еруі керек;

-ерітіндінің қайнау температурасы кристаллданатын заттын балқу температурасынан 30°С төмен болуы керек ;

-негізгі заттың еріткіші ластағыш қоспаның еріткішінен айырмасы тез байқалуы керек;

-кристалл бетінен еріткіш жеңіл тазалануы керек.

Еріткішті тандауда әдетте мына заңға карайды: «подобное растворяется в подобном».Мысалы,фенолдар,төменгі карбон қышқылы және спирт,сонымен қатар,гидрокстльдік топтан тұратын басқа заттар,суда жеңіл ериді;жоғарғы эфирлер-төменгі;жоғарғы спирттер-төменгі спирттерде және т.б.

Бірақ бұл заң тек заттардың жай қосылысарына негізделген,күрделі қосылыстарға көп орындала бермейді.

Белгісіз зат үшін, нақты еріткішті,тазалауға ұшырайтын тандауын тағайындау үшін,

Тазартып жаткан заттын оте аз молшерин пробиркага салып зерттеу аркылы гана белгисиз заттын накты еріткішін тандауга болады.

Ол үшін,екі бөлек түтікке (≈0.1 г) аз мөлшерде бірдей зат салады,оған көлемі бірдей (≈0.5–1 мл) зерттелетін еріткіш қосады. Егер зат бөлме температурасында еріп кетсе,онда ол кристаллизация үшін жарамды болмайды. Затты қайнатқанда да еріткіште ерімесе,ол да жарамсыз болып табылады. Ерітіндіні салқындатқан кезде кристалл түзілсе,онда еріткіш кристаллизацияны жүргізуге жарамды болады.

Кристаллизация кезінде,еріткіш ретінде су,этанол,бензол,толуол,ацетон,диэтил эфирі,мұзды сірке қышқылы, хлороформ, этилацетат және т.б. қолданады.

Жеңіл ұшқыш еріткіштерді қолданану ыңғайсыз,өйткені олар ерітінді және кристалл бетінде жіңіл буға айналады.

Таза заттарды тандауда қиындықтар бар болса,келесі комбинацияларды пайдаланады:диэтил эфирі−н-гексан, хлороформ−н-гексан, дихлорметан−н-гексан, бензол−петролейн эфирі, ацетон−диэтил эфирі, ацетон−су, этанол−су.

Тез жанғыш еріткіштерді (диэтил эфирі, петролейн эфирі, этанол, ацетон және т.б..) қолданғанда, кері салқындатқышы бар түтікте,сулы моншаны қолдана отырып еріту керек.

Бұл жұмыс бөлігін жұмыс дәптерінде кесте түрінде толтырады. «+» және «−» тңбаларымен еріткіштерді белгілейді.

Кесте. Кристаллизация үшін еріткішті тандау


Еріткіш

Зат ерігіштігі

Суытқанда

Қайнатқанда





























Кристаллизацияны жүргізу

Еріткішті тандағаннан кейін,кристаллизацияны жүргізу үшін,зат мөлшерін өлшеп,түбі домалақ түтікке(немесе,егер ерңткңш ретңндң су алынса сткан) енгізу керек.

Кері салқындатқыш арқылы 1-3г затқа 30-50мл еріткіш құяды. Бүл жағдайда зат толық еріп кетпеуі керек. Ерітіндіні қайнағанға дейін қыздырады. Егер зат ерімей қалса, ерітіндіні қайнағанға дейін қыздыра отырып, салқындатқыш арқылы,еріткіштің шағын бөлігін қосады. Бұл тіжрибені,зат толықтай еріп кетпейінше орындайды.Салқындаған кезде кристалл түзіліп кетпес үшін,ыстық ерітіндіні тез фильтрлейді. Кейін ерітіндіні салқындатады.

Кристаллизация центрінің эффективті түзілу температурасы кемінде 100°С, ал кристаллдың оптимальді өсу температурасы,қайнау температурасынан 50°С төмен болуы керек.

Вакуумде сүзгенде,кристаллды алғашқы заттан бөліп,аз мөлшердегі еріткішпен шайады және ауада немесе вакуумэксикаторда кептіреді.

Таза зат шығымын есептейді.Қайта кристаллдау тазалау дәрежесін ұлғайтады,бірақ зат мөлшері азаяды.


Балқу температурасын анықтау. Қатты органикалық зат үшін балқу температурасы сипаттамалы константа болып табылады. Балқу температурасын ішкі диаметрі 1 мм және биіктігі 40-50 мм болатын шыны капиллярда анықтайды. Зерттелген затты ступкада немесе сағаттық шыныда ұнтақтайды. Капиллярды толтыру үшін, оны ашық ұшымен заттың ішіне еңгізеді, біраз мөлшерін жинап алып, капиллярды дәнекерленген ұшымен үстелге тігінен қойылған ұзындығы 70-90 см болатын шыны түтікке лақтырады. Сол кезде зат капиллярдың түбіне қарай ауысады. Бұл операцияны биктігі 3-5 мм жақсы тығыздатылған бағана алынғанша бірнеше рет қайталайды. 1-ші суретке сәйкес балқу температурасын анықтайтын аспап термометр және капилляр орнатылған ұзынмойынды колбадан және оған қондырылған кең пробиркадан тұрады. Ұзынмойынды дөңгелектүпті колбаға силикон, вазелин майын немесе глицерин құяды. Жоғарыда келтірілген сұйықтарды қолданатын аспаптарды 250 ºС-тан жоғары емес температураға дейін жылытуға болады және міндетті түрде қорғаныс көзілдіріктерін немесе маскаларын кию қажет.

1-сурет – Балқу температурасын анықтайтын аспап

Капилляр термометрге резеңке сақинамен бекітеді. Капиллярдың ұшы термометрдің сынап шарымен бір деңгейде немесе сәл жоғары болу керек. Капилляры бар термометрді аспаптың ішіне орнатады және ерітіндінің температурасы минутына 5-7 ºС-қа, ал балқу температурасының маңында минутына 1 ºС-қа арту үшін электрплиткада жылытады. Заттың балқу температурасын заттың жұмсару моментінен және сұйық фазаның пайда болуынан бастап, заттың толық балқуына дейін температуралық интервалында санайды. Таза зат үшін бұл интервал 0,5-1 ºС аспайды.

Егер заттың балқу температурасы белгілі болса, ал оның анықтауын тазалық дәрежесін орнату мақсатымен өткізсе, онда басында аспапты күтілетін балқу температурасынан шамамен 10ºС-қа төмен жатқан температураға дейін тез жылытады, ал содан кейін жылытуды кемітіп, температураны баяу жоғарылатады (минутына 1 ºС-тан көп емес). Анық балқу температурасы заттың тазалығының белгісі болып табылады. Заттың ішінде қоспалардың бар болуы балқу температурасының төмендеуіне әкеледі және температуралық интервалды ұлғайтады.

Бақылау сұрақтары:

1.Органикалық химия зертханасында идентификацияның қандай физикалық әдістері қоладнылады?

2.Кері салқындатқышты қандай температурада қолданады?

3.Тезжалындайтын сұйықтықтың қайнауында қайнатудың қандай әдісі қолданылады?

4.Қайта кристаллизациялау кезіндегі операциялардың реті қандай?

5.Зат кристаллизациясының принціпі неге негізделген?

6.Кристаллизация кезінде еріткіштерді тандау шарттарын көрсет.

7.н-гексаннан; судан; диоксаннан,қайта кристалдауды жүргізу үшін құрылғыларын суретте.

8.Кристаллизация кезінде ірі кристалдарды қалай алуға болады?

9.Егер сіздің қосылысыныздын перекристаллизациясы үшін этанол,

хлороформ және су,келсе,онда осы еріткіштердің қайсын өз жұмысыеызға тандайсыз?

10. Бюхнер және Бунзен колбасы арқылы фильтрлеу кезіндегі жұмыстың тәртібін және қауіпсіздік ережесін айт.






жүктеу 167,5 Kb.

Достарыңызбен бөлісу:




©g.engime.org 2024
әкімшілігінің қараңыз

    Басты бет
рсетілетін қызмет
халықаралық қаржы
Астана халықаралық
қызмет регламенті
бекіту туралы
туралы ережені
орталығы туралы
субсидиялау мемлекеттік
кеңес туралы
ніндегі кеңес
орталығын басқару
қаржы орталығын
қаржы орталығы
құрамын бекіту
неркәсіптік кешен
міндетті құпия
болуына ерікті
тексерілу мемлекеттік
медициналық тексерілу
құпия медициналық
ерікті анонимді
Бастауыш тәлім
қатысуға жолдамалар
қызметшілері арасындағы
академиялық демалыс
алушыларға академиялық
білім алушыларға
ұйымдарында білім
туралы хабарландыру
конкурс туралы
мемлекеттік қызметшілері
мемлекеттік әкімшілік
органдардың мемлекеттік
мемлекеттік органдардың
барлық мемлекеттік
арналған барлық
орналасуға арналған
лауазымына орналасуға
әкімшілік лауазымына
инфекцияның болуына
жәрдемдесудің белсенді
шараларына қатысуға
саласындағы дайындаушы
ленген қосылған
шегінде бюджетке
салығы шегінде
есептелген қосылған
ұйымдарға есептелген
дайындаушы ұйымдарға
кешен саласындағы
сомасын субсидиялау