Тотығу реакциялары
KMnO4 + HOH
RCH(OH)CH2(OH)
KMnO4 + H2SO4
R – COOH + HCOOH
R – CH ═ СН2 + O2(Ag)
R – CH – CH2
O
Озонолиз
RCHO + HCHО
Полимерлену реакциялары.
п. R – CH ═ CH2 – CH - CH2
мономер
R п
Полимер
Бақылау сұрақтары:
1. Алкендердің химиялық қасиеттеріне қандай реакциялар тән?
6 – ДӘРІС. АЛКИНДЕР (АЦЕТИЛЕНДІ КӨМІРСУТЕКТЕР).
Дәрістің жоспары:
Номенклатура, изомерия
Үш байланыстың / – С ≡ С – / табиғаты.
Алу әдістері.
Дәрістің мақсаты: ацети ленді көмірсутектерге сипаттама беру
Дәрістің мазмұны:
Алкиндер деп /ацетиленді көмірсутектер/ көміртек атомдары үш байланыспен жалғасқан, қанықпаған көмірсутектерді айтады. Алкиндердің жалпы формуласы СПН2П-2 гомологтық қатардың бастапқы мүшесі ацетилен – НС ≡ СН. 1836 жылы Эдмунд Дэви ашқан.
НОМЕНКЛАТУРА, ИЗОМЕРИЯ
Алкиндер қатарының бірінші өкілі, тривиальдық атаумен ацетилен деп аталады.
Рациональдық номенклатура бойынша алкиндерді ацетилендегі сутек атомдарының алкилмен алмастырылған деп қарайды.
Жүйелік /ИЮПАК/ атауы бойынша алкиндерді, қаныққан көмірсутектерге /алкандарға/ қолданылған қағидаларды пайдаланып атайды. Бірақ мынадай өзгерістер енгізіледі:
«АН» жалғауы «ИН» жалғауымен ауыстырылады.
Негізгі көміртегі тізбегінде үш байланыс / – С ≡ С – / болуы тиіс.
Негізгі тізбектің нөмірленуін үш байланыс жақын шеттен бастайды.
Үш байланыстың орнын цифрмен көрсетеді.
Алкиндер
|
Рационалдық атау
|
Жүйелік (ИЮПАК)
|
НС ≡ СН
НС ≡ С – СН3
НС ≡ С – СН2 – СН3
СН3 – С ≡ С – СН3
НС ≡ С – СН2 – СН2 – СН3
СН3 – С ≡ С – СН2 – СН3
Н С ≡С – СН – СН3
СН3
|
ацетилен
метилацетилен
этилацетилен
диметилацетилен
пропилацетилен
метилэтилацетилен
изопропилацетилен
|
Этин
Пропин
1 – бутин
2 – бутин
1 – пентин
2 – пентин
3 – метил – 1 – бутин.
|
Алкиндердің структуралық изомериясы көміртек тізбегінің құрылысына және көміртегі тізбегіндегі үш байланыстың орнына тәуелді.
Ацетилендік топтың тек екі валентті /– С ≡ С –/ болуына байланысты алкиндердің структуралық изомерлері алкендермен салыстырғанда кем болып келеді. Изомерлер саны жағынан алкиндер алкандар мен алкандардің ортасынан орын алады.
С 6Н14 алкан - 5 структуралық
С6Н12 алкен - 13 изомерлер саны
С6Н10 алкин - 7
Алкиндерде геометриялық изомерлер /цис-транс/ болуы мүмкін бе?
Г еометриялық изомерия /кеңістік изомерия/ пайда болуы үшін қос байланыспен /– С ═ С –/ байланысқан көміртек атомдары әр түрлі атомдармен /немесе атомдар тобымен/ байланысуға тиіс. Сол әртүрлі орынбасарлар /этилен көмірсутектерде төртеу/ қос байланыс жазықтығының үстінде және астында орналасуына байланысты молекуланың кеңістіктегі пішіні өзгереді, сол себепті этилен көмірсутектеріне цис – транс изомерия тән.
Мысалы:
Н Н Н СН3
С ═ С С ═ С
СН3 СН3 СН3 Н
Цис-диметилэтилен транс-диметилэтилен
Ал ацетилен көмірсутектерінде небары екі орынбасар бар. Олар әртүрлі болған жағдайда да үш байланыс жазықтығының үстінде не астында орналасқаны молекуланың к е ң і с т і к пішінін өзгертпейді.
Н СН3