δ- комплекс
хлорбензол
Сl
Сl
∙
∙
∙
∙
∙
∙
∙
∙
∙
∙
∙
∙
∙
∙
FeCl3
FeCl4
Cl
және
hν,t
СН3
СН3
СН3
СН2Cl
СHCl2
СCl3
Сl2
Сl2
Сl
хлорлыбензилиден
хлорлыбензил
бензоүшхлорид
п-толуол
о-толуол
толуол
2. Нитрлену. Концентрлі күкірт және азот қышқылдарының қоспасы қатысында қыздырғанда, бензолдан нитробензол түзіледі:
3. Сульфирлену. Ароматты көмірсутектер концентрлі күкірт қышқылымен немесе олеуммен әрекеттесіп, аренсульфоқышқылдар түзеді:
5. Алкилдеу. Катализатор алюминий хлориді.
6. Ацилдеу. Фридель-Крафтс реакциясы.
Бензолдың гомологтары орынбасу реакцияларына бензолға қарағанда оңай түседі.
Қосылу реакциялары.
Бензол косылу реакцияларына қиын түседі.
1. Гидрленуі. Ni, Pt, Pd сияқты катализаторлар қатысында қыздырғанда және жоғары қысымның әсерінен бензол сутекті қосып алып, циклогексанға айналады:
2. Галогенді қосып алуы.
Ультракүлгін сәулелердің әсерінен бензол хлордың алты атомын қосып алып, нәтижесінде, гексахлорциклогексан (гексахлоран) түзіледі:
Тотығу реакциялары.
Бензолдың өзі тотықтырғыштардың әсеріне өте тұрақты. Қалыпты жағдайда бензол калий перманганаты ерітіндісін түссіздендірмейді. Ал бензолдың гомологтары (туындылары) біркелкі оңай тотығады.
Бензол сақинасындағы бағытталу ережелері.
Бензол молекуласында электрон бұлты бірдей таралған. Электрон бұлтының тығыздығы да бірдей. Егер бензол молекуласына бір орынбасушы келіп орналасса, онда молекуладағы электрон бұлтының таралуының біркелкілігі жойылады.
Бензол сақинасындағы әрбір көміртек атомының реакциялық қабілеті мына факторлармен анықталады:
- Сақианадағы бұрыннан бар орынбасушылардың орнымен және табиғатымен;
- Жаңадан келіп кіретін орынбасушының табиғатына. Олар екі топқа бөлінеді: электрофильді және нуклеофильді;
- Реакцияның жүру жағдайына;
- Молекуланың кеңістіктегі конфигурациясына.
- Орын басушылар өздерінің химиялық табиғатына қарай екі топқа бөлінеді:
А) бензол сақинасына өздерінің электрондарын беруге бейім электрондонарлы атомдар немесе атомдар тобы. Олар сақинаға жаңадан келетын орынбасушыларды орта- және пара- жағдайларға бағыттайды. Оларға: -NR2, -NHR, -NH2, -OH, -OR, -CH3 (әлсіз –I, +M эффект көрсетеді) және т.б. Бұлар бірінші ретті орынбасушылар немесе орто-пара-бағыттаушылар д.а.
Достарыңызбен бөлісу: |