Ароматты көмірсутектер (Арендер)

жүктеу 0,53 Mb. бет 2/5 Дата 08.10.2023 өлшемі 0,53 Mb. #43700 түрі Құрамы

Навигация по данной странице:

• Арендердің номенклатурасы қосылыс тарихи рационалды
• 1,2,3-үшметилбензол СН3 СН3 СН3 СН3 сим – үшметилбензол 1,3,5 - үшметилбензол ас – үшметилбензол
• Химиялық қасиеттері Орынбасу реакциялары
• Электрофильді орынбасу механизмі: Cl H Cl H+ бензол π- комплекс

Н Н 120 0 0,140 нм Хюккельдің ароматикалық ережесі. Кез-келген жазық орналасқан тұйық система ароматты болады, егер оның құрамындағы гибридтелмеген π электрондарының саны 4n+2 тең болса (n=0, 1, 2, 3 және т.б.). бензол нафталин 1 2 5 4 3 2 1 6 3 6 7 8 5 4 9 10 6=4n+2 n=1 10=4n+2 n=2 Арендердің номенклатурасы қосылыс тарихи рационалды систематикалық толуол метилбензол ксилол диметилбензол 1,2-диметилбензол стирол винилбензол п - ксилол диметилбезол 1,4-диметилбензол СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 СН=СН3 Бензол мен толуолдың радикалдары: СН2 - СН3 СН3 СН3 СН3 фенил толуол о - толил м - толил п - толил бензил Арендердің изомериясы. СН3 СН3 орто-диметилбензол (о-ксилол) СН3 СН3 СН3 СН3 мета-диметилбензол (м-ксилол) пара-диметилбензол (п-ксилол) Молекулада үш орын басушы болса. СН3 СН3 қ - үшметилбензол 1,2,3-үшметилбензол СН3 СН3 СН3 СН3 сим – үшметилбензол 1,3,5 - үшметилбензол ас – үшметилбензол 1,2,4 - үшметилбензол СН3 Н3 С СН3 Арендердің алынуы 1. Сәйкес алкандарды катализатор қатысында ароматтап дегидрлегенде (риформинг) бензол мен оның туындылары түзіледі: 2. Циклогексан мен оның гомологтарын дегидрлеп алуға болады. Н. Д. Зелинский мұнайдың құрамындағы циклогександы Pt, Pd катализаторлары қатысында 300°С температурада дегидрлеп бензол алды: 3. Ацетиленді белсендендірілген көмір қатысында қыздырып бензол алуға болады: 4. Бензолдың гомологтарын катализатор (алюминий хлориді немесе темір (III) бромиді) қатысында бензолды алкилдеп алуға болады. Фридель-Крафтс-Густавсон реакциясы (AlCl3) (1877): 5. Бензой қышқылының тұздарын сілтімен қосып айдау арқылы бензол алады: C6H5COONa+NaOH C6H6+Na2CO3 6. Бензол гомологтарын галоген туындылардан Вюрц-Фиттинг (1864) реакциясы бойынша жеңіл алады: C6H5 Br+2Na+BrC2H5 C6H5-C2H5 +2NaBr 7. Ароматты кетондарды тотықсыздандыру арқылы бензолдың алкил туындыларын алады (Клеменсен): C6H5 –СО-СН3 +2Н2 Н2О Тотықсыздану реакциясы қышқылдық ортада мырыш амальгамасының қатысуында жүреді. C6H5-C2H5 + Химиялық қасиеттері Орынбасу реакциялары. Бензол ядросы едәуір тұрақты болғандықтан, бензолға орынбасу реакциялары тән. Галогендену. Галогендермен орынбасу реакциялары темір (III) тұздарының қатысында жүреді: Электрофильді орынбасу механизмі: Cl H Cl H+ бензол π- комплекс жүктеу 0,53 Mb. Достарыңызбен бөлісу:

©g.engime.org 2024
әкімшілігінің қараңыз