Реферат Тақырыбы: Галогентуындылардың химиялық қасиеттері мен алу жолдары. Орындаған: 109к-тфп

Ароматты галогентуындылардың алу жолдары «Ароматты көмірсутектер» тарауында қарастырылады.Дегенмен,қайталап еске түсірейік.

Бензол қалыпты жағдайда галогендермен орын басу реакциясына түспейді,тек катализатор қатысында галогендеу реакциясы жүреді:

Бензолдың гомологтары реакция шарттарына қарай сақинаға немесе бүйірлік радикалдарға галогенденеді. Мысалы,толуол катализатор қатысында,төмен температурада сақинаға галогенденеді. Ал,егер процесті УК сәулесінің әсерінен қыздыру арқылы жүргізсе,галоген,негізінен,бүйірлік тізбекке бағытталады.

Бүйірлік тізбекте галогендеу әрдайым а- орында жүреді.Себебі,бұл кезде түзілетін радикал тұрақтырақ болады-делокалдану нәтижесінде тұрақтанады.

Хлорлы винилдегі сияқты,бензол сақинасындағы галогеннің реакция қабілеттілігі өте төмен.Ал,бүйірлік тізбектегі а-орындағы галоген атомы,бромды аллильдегі сияқты,нуклеофильді орын басу реакцияларына өте оңай түседі.

Бензол сақинасындағы галогеннің активтілігі,нуклеофильді орын басу реакциясына қабілеттілігі сақинада күшті электронакцепторлы орынбасарлар,әсіресе,о-,n- орындарда болса,қатты жоғарылайды.Бұл галогенмен байланысқан көміртек атомының оң заряды көбеюімен түсіндіріледі.

Электрон тығыздығы төмен болғандықтан,бұл көміртек нуклеофильді шабуылға оңай түседі. Мұндай жағдайларда тіпті реакцияға қабілетсіз фтор атомының өзі нуклеофильді топтарға орын басады:

Бұл реакция ақуыздардың N-шеткі амин қышқылдарын анықтауда маңызды рөл атқарады.