Реферат пән: Органикалық молекулалардың функционалды туындыларының химиясы Тақырыбы

1 2 3 4 5 6 7 8 9 ... 12

ОМФТХ РЕФЕРАТ №2 Куртибай Қуаныш Охм-23

Дараланған диендердің

реакциясы алкендерге ұқсас. Электрофильді

реагенттің артық мөлшері алынса, бір-біріне тәуелсіз екі реакция жүреді. Әр

электрофильді қосылу реакциясы

сутегі атомы көп sp

2

көміртегі

бойынша

жүреді.

Реакция біз бүрын карастырған алкендердегі электрофильді косылу

реакциясының механизмі бойынша жүреді.

Дараланған диендерге НВr артық мөлшерінің электрофильді косылу

реакциясының механизмі:



Электрофил (Н+) электрондары көп кос байланысқа тұрақты

карбкатион түзілетіндей



Бромид-ион карбкатионға қосылады.



Электрофильді реагент артық мөлшерде алынатындықтан екінші

кос байланысқа қосылуға жеткілікті болады: Н+ тұрақты катион

түзілетіндей қосылады.



Бромид-ион карбкатионға қосылады.

Егер тек бір кос байланысқа қосылуға ғана жеткілікті электрофильді

реагент болса, ол реакциялық қабілеттілігі біршама жоғары кос байланыска

косылады.

Мысалы, 2-метил-1,5-гексадиенге НСІ қосылуынан сол жакта екіншілік

карбкатион және он жакта үшіншілік карбкатион түзіледі. Аралык күй біршама

тұрақты үшіншілік карбкатионның түзілуіне әкеледі. Себебі үшіншілік

карбкатион екіншілік карбкатионға қараганда жылдам түзіледі

.

Осылайша, НСІ

шекті мөлшерінен негізгі реакция өнімі 5-хлор-5-метилгексен-1 түзіледі.

Достарыңызбен бөлісу:

1 2 3 4 5 6 7 8 9 ... 12