Тек осындай жағдайдағана молекула ароматтық сипатқа ие бола алады. Жалпыланған π электрондардың саны 6, 10, 14 және т.с. болуы мүмкін

Тек осындай жағдайдағана молекула ароматтық сипатқа ие бола алады. Жалпыланған π электрондардың саны 6, 10, 14 және т.с. болуы мүмкін.

Company Logo

Алыну әдістері:

Company Logo

1. Қаныққан көмірсутектерді ароматтау (дегидроциклдеу)

2. Циклогексаннан бензолды алу реакциясы

Company Logo

3. Ацетилендік көмірсутектерді ароматтау арқылы.

Company Logo

www.themegallery.com

Company Logo

4. Сілтілермен бензой қышқылының тұздарын араластыра отырып, айдағанда бензол алынады.

Натрий бензоаты

www.themegallery.com

Company Logo

Электрофилді орынбасу реакциясы

Company Logo

+

+

Нитрлеу.

Company Logo

Бензолдың химиялық қасиеті

www.themegallery.com

Company Logo

www.themegallery.com

Company Logo

www.themegallery.com

Company Logo

Нитрлеу реакциясы

Галогендеу реакциясы

Алкилирлеу реакциясы

Сулфирлеу реакц-сы

www.themegallery.com

Company Logo

Жану

Орынбасу

• Алкилирлеу
• Галогендеу
• Нитрлеу
• Сулфирлеу

Ароматтылықтың жою-ылуымен жүретін реакциялар

www.themegallery.com

Company Logo

Бензол бромның сулы ерітіндісі мен KMnO4 ерітіндісінде тотықпайды.

Бензолдың туындылары

Бензолдың туындылары

Company Logo

www.themegallery.com

Company Logo

Бояғыш заттар

Дәрілік заттар

.

• .

Company Logo

Ацетон

Анилинді бояғыштар

Полистирол

Капролактам

Адипин қышқылы

Фенол

Company Logo

Фенолды ашқан ғалымдар

Company Logo

www.themegallery.com

Company Logo

Гидроксил тобының санына байланысты фенолдардың жіктелуі

Бір атомды

Екі атомды

Үш атомды

Фенолдардың жіктелуі

www.themegallery.com

Company Logo

Фенолдарды алу әдісі:

Хлорбензол

Фенол

Бензол

Фенол

Cl

NaOH ,t

CH2=CH-CH3

O2 , H2SO4

Сульфоқышқылдарды сілтімен балқыту арқылы:

• Сульфоқышқылдарды сілтімен балқыту арқылы:

SO3H

ONa

ОН

ОН

2. Бензолдың дигалогенді туындыларын немесе фенолдың галогенорынбасқан туындыларын сілтілермен әрекеттесуі:

Company Logo

ОН

Сl

NaOH

ONa

OH

Пирокатехин

3.Фенол қышқылдарынан пирогаллолды алу:

Фенолдың қышқылдық қасиеті:

Company Logo

1. Металдармен әрекеттесуі:

2С6Н5–ОН + 2Na → 2С6Н5–ОNa + H2

2. Негіздермен әрекеттесуі:

С6Н5–ОН + NaОН → С6Н5–ОNa + H2О

натрий феноляты

Фенолдың электрондық құрылысы

Электрофилді орынбасу реакциясы

Галгендеу

Company Logo

2,4,6- трибромфенол

Нитрлеу

Фенолдар азот қышқылымен бөлме температурасында сары түсті орто – және пара нитрофенолдарды түзу арқылы нитрленеді.

N

O

O

N

O

O

- H2O

Натрий феноляты

фенол

Сірке қышқылы

фенол

2,4,6-тринитрофенол

Тотығу реакциясы

• Фенолдар хинондарға дейін жеңіл тотығады:

Company Logo

Темір(III) хлоридімен фенолдарға сапаық реакция

Company Logo

• Темір(III) хлоридімен фенолдарға сапаық реакция

Company Logo

Фенолдың темірмен комплексті қосылыс түзуі

Фенолдардың табиғатта кездесуі.

Фенолдар өсімдіктерде жиі кездеспейді. Фенолдың өзін Pinus silvestris инелері мен бүрлерінен, Ribes nigrim, Nicotiana tabacum жапырақтарының эфир майлынан, Evernia prunastri қынасынан тапқан.

Көбірек тарлған қосылысқа гидрохинонды (1,4-диоксибензол) жатқызуға болады. Оны келесі тұқымдастар өкілдерінен кездестіруге болады: Ericaceae, Vacciniaceae, Rosaceae, Saxifragaceae, Asteraceae.

Гидрохинонның метилді және этилді эфирлері Pyrolaceae- Pyrola; Liliaceae-Hyacinthus; Magnoliaceae- Illicium тұқымдастарында табылған.

Company Logo

Тимьян

Ива

Эвгенол

Фенолдың қолданылуы

Company Logo

Дәрі-дәрмектерде

Қант алмастырушы заттар ретінде

Бояғыш заттар алуда

Фенол қышқылдары

Company Logo

Танниндерге өсімдіктердің әртүрлі бөліктерінде кездесетін заттар жатады. Өсімдіктің түріне қарай таннидтер олардың жапырағында, тамырында және қабығында кездеседі.

Танниндерге өсімдіктердің әртүрлі бөліктерінде кездесетін заттар жатады. Өсімдіктің түріне қарай таннидтер олардың жапырағында, тамырында және қабығында кездеседі.

Танниндердің құрылысы әртүрлі болып келеді, бірақ олардың барлығына тән ортақ нәрсе - құрамында кеп атомды фенол қосылысатрының (пирокатехин, резорцин т. б.) болуы. Фенол гидроксилы таннидтердің молекула массасының 15-30% қүрайды. Молекуланың белгілі бір бөліктерінің өзара байланысына қарай таннидтер: гидролизденетін, конденсацияланған және аралас болып бөлінеді.

Company Logo

Фенол қышқылдары

Танин молекуласының құрылымы

Company Logo

Фенол қышқылдары

• Фенол қышқылдары – бензол сақинасының құрамындағы сутегі атомдары (-COOH) және(-OH) топқа орын алмасқан ароматты көмірсутектердің туындылары. Фенол қышқылдары карбон қышқылдарына және фенолдарға тән қасиетті көрсетеді. Екі функционалдық топқа тән қасиеттен бөлек бензол ядросына тән химиялық қасиеттерді көрсетеді.

Фенол қышқылдары

Ацетилсалицилл қышқылы

п-оксибензой қышқылы

3,4,5-триоксибензой қышқылы

Сирен қышқылы

Фенол қышқылдары

Галл қышқылы

П-оксибензой қышқылы

Протокатех қышқылы

Ванилин қышқылы

www.themegallery.com

Company Logo

Фенол қышқылдары

Салицил қышқылы

Салицил қышқылы

• Салицил қышқылы - ароматты оксикарбон қышқылы. Табиғатта бос күйінде, (түймедағы гүлінде, кейбір жемістерде) және гликозид, гликозид эфирлері, (эфир майларында) түрінде кездеседі. Салицил қышқылының натрий тұзы және ацетилсалицил қышқылы, (аспирин) дәрілік зат ретінде қолданылады. о-оксибензой қышқылы, HOC6H4COOH – монооксикарбон қышқылына жататын, ароматты оксиқышқыл;

Company Logo

www.themegallery.com

Company Logo

Галла қышқылы

3,4,5- триоксибензой қышқылы немесе галла қышқылы – молекула құрамында бір карбоксил тобы (-СООН) және үш гидроксил (-ОН) тобы бар органикалық қосылыс.

Галла қышқылы өсімдіктерде едәуір көп мөлшерде жиналады. (Аю жидек жапырақтарында 6%-ға дейін болады)

Таниндердің құрамына галла қышқылы эфир түріндегі, галла қышқылының екі молекуласы болады.

Company Logo

Эпигалокатехин

Company Logo

Фенол қышқылдарының алыну әдістері:

Фенол қышқылының алыну жолы

Company Logo

www.themegallery.com

Company Logo

Бензой қышқылын алу әдісі:

Бензой қышқылының алыну әдісі:

Фенол қышқылының туындылары

Company Logo

Салицил қышқылы

Ацетил салицил қышқылы

www.themegallery.com

Company Logo

NaOH

-H2O

Бензой қышқылының хлорангидриді.

PCl3

-H3PO4

Фенол қышқылдарының табиғатта кездесуі

• Фенол қышқылдары табиғатта өте кең таралған, сондықтан оларды (мысалы, қан-қызыл долана, қара жемісті шетен,т.б.) табиғи шикізаттардан алуға болады.
• Протокатех қышқылы жалпы барлық жабық тұқымдыларға тән себебі, зерттеуге алынған өсімдіктердің барлығынан кездестіруге болады. Сонымен қатар п-оксибензой қышқылын да барлық өсімдіктерден алуға болады.
• Салицил қышқылы салыстырмалы түрде сирек кездеседі. Оның метилді эфирлері Gaultheria procumbens, Viola tricolor, Betula lenta және т.б. өсімдіктердің эфир майларында кездеседі.
• Фенолспирттері мен олардың гликозидтері қызғылт семізоттың құрамында болады.

www.themegallery.com

Company Logo

www.themegallery.com

Company Logo

www.themegallery.com