Дәріс конспектілері (тезистері) уе-10-18 фр 03

1. 
   Дегидрогалогендеу
   

С Н₃ – СН – СН₃ + КОН (спирт) СН₃ – СН ═ СН₂ + КСІ + НОН

2 – бромпропан пропилен

2. 
   Дегидратация
   

С Н₃ – СН₂ – ОН СН₂ ═ СН₂ + НОН

170⁰С этилен

3. 
   Дегалогендеу
   

Bч Bч

4. 
   Дегидрлеу
   

Сr₂О₃ бутен – 2

500⁰С

СН₃ – СН₂ – СН ═ СН₂ + Н₂

бутен – 1

А.М. Зайцевтің ережесі (1857ж).

Органикалық қосылыстардан галогенсутекті (НГаl) немесе суды (НОН) бөліп алғанда сутек, сутегісі аз көміртегіден алынады.

СН₃




СН₃ – С ═ СН – СН₃+ НОН

СН₃ Зайцев ережесі

ОН

3 – метилбутен - 1

1. Алкендер дегеніміз не?

2. Алкендерге қандай изомерия тән?
5 – дәріс. АЛКЕНДЕРДІҢ ХИМИЯЛЫҚ ҚАСИЕТТЕРІ

Дәрістің жоспары:

1. Химиялық қасиеттері

Алкендердің реакциялық қабілеттелігі қос байланыстың, оның ішінде π – байланыстың табиғатымен анықталады. π – байланыс σ – (сигма) байланыспен салыстырғанда әлсіз қос байланыстың энергиясы 607 кдж/моль болса π –байланыстың энергиясы – 607 – 350 ═ 257 кдж/моль – тең. Яғни π – байланыс жеңіл үзіледі. Сонымен бірге қос байланыстың полюстенгіштігі де жоғары ═ 4,2 см³. Демек алкендер алкандармен салыстырғанда химиялық активті. Алкендерді электрофилдік (Е⁺) немесе радикалды бөлшектер (R˚) шабуыл жасай алады, реакциялық орталық - π – байланыс. Алкендердің негізгі химиялық реакциялары: қосылу (Ad_E; Ad_R), тотығу [O], полимерлену.

1,2 дибромэтан

НВч СН₃ – СН₂ – Вч

CH₂ ═ CH₂ + бромэтан

НОН (Н⁺) СН₃ – СН₂ОН

этанол

Этан
Электрофилдік қосылу реакцияларының механизмі (Ad_E).

Галогендеу реакциясы қос байланыстың электрон бұлтын полюстенген галоген молекуласының шабуылынан басталады. Галоген молекуласы қос байланыстың π – электрон бұлты қабығымен жақындасу нәтижесінде, немесе катализаторлар – Льюис қышқылдарының /FeBr_Э, AIBr₃, ZnCI₂ т.б./ әсерімен полярланады. _{δ+ δ-}

Н₂С ═ СН₂ + Br – Br Н₂С ═ CH₂

этилен π - комплекс
Келесі сатыда π – комплекстің π – байланысы үзіліп, бөлшектік оң зарядталған бром атомы σ – байланыс арқылы көміртек атомымен байланысады, ал π – комплекс карбоний ионы – карбонат – ионға айналады. Карбкатионға бром анионы қосылып, қосылудың ақырғы өнімі – дибромэтан түзіледі.
С Н₂ + δ - δ СН₂ – Br СН₂Br

Br – Br + Br ˉ

с н₂ СН₂ BrСН₂

π – комплекс карбкатион дибромэтан

Галогендердің алкендерге қосылуы транс – қосылу реакцияларына жатады.